3-Hydroxy-1,3-diphenylquinoline-2,4-dione | 84261-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,3-diphenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 84261-45-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: WLHCHYBWLVNEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1,3-diphenylquinoline-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-hydroxy-1,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1H）-1的品那高重排：病毒碱生物碱及其类似物的另一种途径

  摘要：

  用NaBH 4还原3-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2,4-二酮，得到顺-3-烷基/芳基-3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1 H）-1 。这些化合物通过用浓H 2 SO 4处理进行频哪醇重排，生成4-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2（1 H）-酮。当起始化合物第3位存在苄基（Bn）时，在重排过程中会发生消除，并形成了相应的3-羟基喹啉-2（1 H）-1 。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物的特征在于IR，1 H‐和13C-NMR光谱以及质谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300074
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-二苯基喹啉-2-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-Hydroxy-1,3-diphenylquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-和3-氨基喹啉-2,4-二酮的合成。通往3-羟基喹啉-2,4-二酮的意外途径

  摘要：

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290627

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones with ethyl(triphenylphosphoranylidene)acetate
  作者：Stanislav Kafka、Michal Kovář、Antonín Klásek、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570330667

  日期：1996.11

  The Wittig reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones 2 with ethyl (triphenyl-phosphoranylidene)acetate 3 proceeds stereoselectively to give E-4-carbethoxymethylene-1,2,3,4-tetra-hydro-2-quinolones 4, which were hydrolyzed to corresponding acids 6 Butenolides 5 were detected and, in some cases, isolated as a minor product of the Wittig reaction.

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。
• Reaction of 3-Hydroxyquinoline-2,4-diones with Isocyanates and Thermally Induced Transformation of the Reaction Products
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Robert Vícha、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201000128

  日期：2011.1

  3‐Hydroxyquinoline‐2,4‐diones 1 react with isocyanates to give novel 1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl (alkyl/aryl)carbamates 2 and/or 1,9b‐dihydro‐9b‐hydroxyoxazolo[5,4‐c]quinoline‐2,4(3aH,5H)‐diones 3. Both of these compounds are converted, by boiling in cyclohexylbenzene solution in the presence of Ph3P or 4‐(dimethylamino)pyridine, to give 3‐(acyloxy)‐1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones 8. All

  3-羟基喹啉-2,4-二酮1与异氰酸酯反应生成新颖的1,2,3,4-四氢-2-2,4-二氧喹啉-3-基（烷基/芳基）氨基甲酸酯2和/或1,9b-二氢‐9b‐羟基恶唑啉[5,4‐ c ]喹啉‐2,4（3a H，5 H）‐二酮3。通过在Ph 3 P或4-（二甲氨基）吡啶的存在下在环己基苯溶液中煮沸将这两种化合物转化为3-（酰氧基）-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮8。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR光谱以及EI质谱进行表征。
• Conversion of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones to 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones<i>via</i>an intramolecular wittig reaction
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka

  DOI：10.1002/jhet.5570350208

  日期：1998.3

  The preparation of 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-c]quinoline-2,4-diones starting from 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones and using the reaction path via bromoacetylderivatives and triphenylphosphonioacetyl derivatives of the initial substances is described. The nmr spectra of the products are discussed.

  从3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮开始，使用2,3a，4,5-四氢呋喃[2,3- c ]喹啉-2,4-二酮制备描述了经由起始物质的溴乙酰基衍生物和三苯基膦酰基乙酰基衍生物的反应路径。讨论了产物的核磁共振光谱。
• Novel Ring Contraction of 3-Hydroxy-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinolinediones in Aqueous Alkali. The First Convenient Route to 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo015786d

  日期：2001.9.1

  Ring contraction of 3-hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinediones (1) in aqueous potassium hydroxide resulted in the formation of 2-hydroxyindoxyls and/or dioxindoles. The choice of N-substituent and the reaction conditions govern the chemoselectivity of the reaction. N-Phenyl-substituted derivatives 1 give 2-hydroxyindoxyls, while N-alkyl- and N-benzyl-substituted derivatives afford the corresponding dioxindols. On the basis of byproduct analysis, as well as independent experiments, the most plausible reaction mechanism is proposed.