3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one | 36147-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1,3-dihydro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one；3-hydroxy-1-phenyl-3-phenylisatin；N-phenyl-3-phenyl-3-hydroxy-2-oxindole；3-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-phenyl-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one；3-hydroxy-1-phenyl-3-phenyl-2-indolinone；1,3-Diphenyldioxindol；3-Hydroxy-1,3-diphenylindol-2-one
• CAS: 36147-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: LPNIGJKCRSUETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以471.5 mg的产率得到1,3-二氢-1,3-二苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化与吲哚的不对称炔丙基烷基化：叔三级和全碳四级立体中心的非对映和对映选择性。

  摘要：

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04621
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二苯基-2H-吲哚-2-酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法

  摘要：

  本发明提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下：

  公开号：

  CN107686460B

文献信息

• 一种水相中3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方 法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108409630B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种水相中3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物的合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物(1a)、式2a的化合物、十二烷基硫酸钠(SDS)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物(I)；
• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。
• ArPNO-catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary alcohols: access to 3-hydroxy-3-substituted oxindoles
  作者：Min Yang、Yu-Lin Gao、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d2ob01205g

  日期：——

  Bifunctional chiral 4-aryl-pyridine-N-oxides (ArPNO) were reported for the acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles, where the oxygen acts as the nucleophilic site. Using less sterically hindered acetic anhydride, both the recovered tertiary heterocyclic alcohols and the ester products exhibited good to excellent results with s-factors up to 167. Control experiments supported

  据报道，双功能手性 4-芳基-吡啶-N-氧化物 (ArPNO) 用于 3-羟基-3-取代的羟吲哚的酰化动力学拆分，其中氧充当亲核位点。使用较少空间位阻的乙酸酐，回收的叔杂环醇和酯产物都表现出良好至优异的结果，s因子高达 167。对照实验支持双重活化方式，其中N-氧化物基团和 N-H 质子在ArPNO 对于高选择性和增强催化反应性至关重要。与广泛使用的手性 NHC、异硫属元素脲和 DMAP 催化剂相比，我们发现手性 ArPNO 在叔醇的动力学拆分中也是有效的有机催化剂。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。
• Visible-light-mediated green synthesis of tertiary alcohols from dicarbonyl compounds and arylamines in water
  作者：Xin Hui、Dan Zhang、Chunying Wu、Yifan Ma、Huihui Zhou、Yunbo Zhu

  DOI：10.1039/d3gc00236e

  日期：——

  desired in academia and industry. Water is undoubtedly the most environmentally friendly medium. Herein, we report a mild and robust water-phase electron donor–acceptor (WEDA) platform by merging visible-light chemistry with the use of water. Carbonyl compounds and arylamines serve as electron acceptors and donors, enabling access to sterically hindered tertiary alcohols with quaternary sp3-carbon centers

  学术界和工业界非常需要以可见光化学为媒介的绿色有机合成。水无疑是最环保的介质。在此，我们通过将可见光化学与水的使用相结合，报告了一种温和而稳健的水相电子供体-受体 (WEDA) 平台。羰基化合物和芳基胺作为电子受体和供体，能够通过绿色化学方法获得具有季 sp 3 -碳中心的空间位阻叔醇。转化的力量已在许多市售药物化合物的后期功能化中得到进一步证明。