1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one | 34877-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-4-pentyn-1-one
• CAS: 34877-80-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: ZLSKVFIDDXHSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,3,5-triphenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• One-Pot Enol Silane Formation–Alkylation of Ketones with Propargyl Carboxylates Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Danielle N. Confair、Yiqi Liu、Elizabeth D. Heafner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01997

  日期：2018.10.19

  Ketones readily undergo conversion to enol silanes in the presence of a trialkylamine base and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and add to propargyl cations to yield β-alkynyl ketones. The propargyl cations are generated in the same reaction flask through the TMSOTf-promoted ionization of propargyl acetates or propargyl propionates. A range of enol silane precursors and propargyl carboxylates

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• [(3-Dimethylamino)propyl]dimethylaluminum: A Convenient Reagent for Methylation and Ethynylation of Carbonyl Compounds
  作者：Wael Baidossi、Ayelet Rosenfeld、Brigit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1055/s-1996-4334

  日期：1996.9

  At 60-80°C the title compound methylates a variety of mono- and diketones. Aromatic aldehydes undergo simple methylation by the reagent only after initial treatment with an equivalent amount of AlCl3. Upon reaction of Me2Al(CH2)3NMe2 with terminal acetylenes the aluminum complex is converted into a carbonyl-alkynylation reagent.

  在60-80°C，标题化合物对多种单酮和二酮进行甲基化。芳香醛仅在最初用等量的AlCl3处理后，才通过该试剂进行简单甲基化。当Me2Al(CH2)3NMe2与末端炔烃反应时，铝络合物被转化成一种羰基-炔化试剂。