3-phenylmethoxy-1-phenyl-1-propanone | 76886-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenylmethoxy-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-1-phenylpropan-1-one；3-benzyloxy-1-phenylpropan-1-one；1-Phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 76886-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BHJJOUKVCYKSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylmethoxy-1-phenyl-1-propanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (+/-)-3-phenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚在布朗斯台德酸催化的分子内氢原子转移中作为无痕氢化物供体

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801953
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenylmethoxy-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010

文献信息

• Mild Cu-Catalyzed Oxidation of Benzylic Boronic Esters to Ketones
  作者：James D. Grayson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acscatal.9b00992

  日期：2019.5.3

  The oxidation of benzylic boronic esters directly to the ketone is reported. This mild Cu-catalyzed method uses an ambient atmosphere of air as the terminal oxidant and is notably chemoselective. Oxidation of the C–B bond occurs selectively, even in the presence of unprotected alcohols. Initial investigation suggests the reaction proceeds through an alkylboron to Cu transmetalation, peroxide formation

  据报道苄基硼酸酯直接氧化成酮。这种温和的Cu催化方法使用环境空气作为末端氧化剂，并且具有化学选择性。C-B键的氧化选择性发生，即使存在未保护的醇也是如此。初步研究表明，该反应通过烷基硼进行，以实现Cu的金属转移，过氧化物的形成和重排，从而生成羰基。
• Evidence That Protons Can Be the Active Catalysts in Lewis Acid Mediated Hetero-Michael Addition Reactions
  作者：Tobias C. Wabnitz、Jin-Quan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1002/chem.200305407

  日期：2004.1.23

  mechanism of Lewis acid catalysed hetero-Michael addition reactions of weakly basic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated ketones was investigated. Protons, rather than metal ions, were identified as the active catalysts. Other mechanisms have been ruled out by analyses of side products and of stoichiometric enone-catalyst mixtures and by the use of radical inhibitors. No evidence for the involvement

  研究了路易斯酸催化弱碱性亲核试剂对α，β-不饱和酮的杂-迈克尔加成反应的机理。质子而不是金属离子被鉴定为活性催化剂。通过分析副产物和化学计量的烯酮-催化剂混合物以及通过使用自由基抑制剂，已经排除了其他机理。没有获得有关π-烯烃-金属配合物或羰基-金属-离子相互作用的证据。在非配位碱2，6-二叔丁基吡啶的存在下，反应没有进行。获得了良好的催化活性与阳离子水解常数的相关性。一羰基和二羰基底物的不同反应性已得到合理化。建立了一种用于评估质子生成的（1）H NMR探针，并且根据路易斯酸在有机溶剂中的水解倾向对其进行了分类。研究了氮，氧，硫和碳亲核试剂的布朗斯台德酸催化共轭加成反应，并讨论了不对称路易斯酸催化的意义。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Condensation of enol silyl ethers and dialkoxymethanes catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Regiospecific synthesis of α-alkoxymethyl ketones
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80118-3

  日期：——

  A facile, regiospecific entry to α-alkoxymethyl ketones is described.

  描述了α-烷氧基甲基酮的容易的，区域特异性的进入。