1-(carbomethoxy)-2-phenacylpiperidine | 76469-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-phenacylpiperidine
• 英文别名: methyl 2-phenacylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 76469-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ICQWVHXBZDGDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-2-phenacylpiperidine 在 氢氧化钾 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-) nor-sedamine
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(carbomethoxy)-2-phenacylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029

文献信息

• DRIESSENS, FRANK;HOOTELE, CLAUDE, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 211-217
  作者：DRIESSENS, FRANK、HOOTELE, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——