N-(2-phenyl-4-quinolyl)aniline | 742-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-4-quinolyl)aniline
• 英文别名: phenyl-(2-phenyl-quinolin-4-yl)-amine；phenyl-(2-phenyl-[4]quinolyl)-amine；Phenyl-(2-phenyl-[4]chinolyl)-amin；4-anilino-2-phenyl-quinoline；2-Phenyl-4-anilino-chinolin；4-Anilino-2-phenyl-chinolin；N,2-diphenylquinolin-4-amine
• CAS: 742-29-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: RLFNDQFSKXYIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  475.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-4-quinolyl)aniline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1-ethyl-2-phenyl-1H-[4]chinolyLiDene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Moszew, Roczniki Chemii, 1934, vol. 14, p. 1123,1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(2-phenyl-4-quinolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高活性钯次膦酸催化剂在氯喹啉的Stille，Heck，胺化和亚硫酰化反应中的用途。

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，

  DOI：

  10.1021/jo034758n

文献信息

• Moszew, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1938, vol. <A>, p. 98,100, 108
  作者：Moszew

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski; Moszew, Roczniki Chemii, 1932, vol. 12, p. 482,490
  作者：Dziewonski、Moszew

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski; Moszew, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1932, vol. <A>, p. 383,386
  作者：Dziewonski、Moszew

  DOI：——

  日期：——
• Moszew, Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1938, p. 98,113
  作者：Moszew

  DOI：——

  日期：——
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>118, # 305, p. 311
  作者：John

  DOI：——

  日期：——