dehydrodimethylconidendrin | 6258-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dehydrodimethylconidendrin
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-4-(3',4'-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthoesaeure-2-lacton；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 6258-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: PRIPRZIQBLUISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrodimethylconidendrin 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(3,4-二甲氧基-苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  154.天然酚醛树脂的成分。第十一部分。2-和3-甲基-6：7-二甲氧基-1-藜萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000809
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dehydrodimethylconidendrin
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Design, synthesis, and evaluation of cytotoxic activities of arylnaphthalene lignans and aza‐analogs
  作者：El‐Mahdi Ourhzif、Arnaud Pâris、Isabelle Abrunhosa‐Thomas、El Mostafa Ketatni、Pierre Chalard、Mostafa Khouili、Richard Daniellou、Yves Troin、Mohamed Akssira

  DOI：10.1002/ardp.202000479

  日期：2021.6

  A concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lignans and aza-analogs was developed. The main objective was to develop synthetic tactics for the creation of the lactone and lactam unit that would give access to an array of synthetic, natural, and/or bioactive compounds through rather simple chemical manipulation. The flexibility and potentiality of these new

  开发了一种用于芳基萘木脂素和氮杂类似物全合成的简洁而通用的合成策略。主要目标是开发用于创建内酯和内酰胺单元的合成策略，通过相当简单的化学操作获得一系列合成、天然和/或生物活性化合物。这些新工艺的灵活性和潜力通过反杀虫素 B ( 13b )、正义素 C ( 14b ) 和甲氧基维生素 A ( 22a )的全合成得到进一步说明。）。在这项研究中，合成了一系列新型芳基萘木脂素和氮杂类似物，并评估了所有化合物对癌细胞生长的细胞毒活性。通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR、红外、高分辨率质谱和 X 射线晶体学对目标化合物进行结构表征。这些化合物对五种肿瘤细胞系（A549、HS683、MCF-7、SK-MEL-28 和 B16-F1）的 IC 50值通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基））获得-2,5-二苯基溴化四唑）比色法。与 5-氟尿嘧啶和依托泊苷相比，其中五种化合物对所测试的五种细胞系表现出优异的活性，IC
• Highly regioselective lactone formation catalyzed by ruthenium complexes. An application to synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Youichi Ishii、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84020-4

  日期：1986.1

  Ruthenium catalyzed hydrogenation of cyclic anhydrides and dehydrogenation of diols have been successfully applied to the highly regioselective synthesis of arylnaphthalene lignans.

  钌催化的环状酸酐的加氢和二醇的脱氢已成功地用于芳基萘木脂素的高区域选择性合成。
• Advances in the methodology of a multicomponent synthesis of arylnaphthalene lactones
  作者：Patrick Foley、Nicolas Eghbali、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/b913685a

  日期：——

  exposure to hazardous chemicals. Therefore, multicomponent syntheses are of immense interest to the field of Green Chemistry. Herein is described a multicomponent synthesis of arylnaphthalene lignan lactones, which are valuable natural products with promising anticancer and antiviral properties. In an effort to improve our previously reported one-pot, multicomponent synthesis an approach using phenylacetylene

  全合成中材料和能量的低效率可能是由于缺乏分步经济性造成的。多组分合成具有优化步骤经济性的潜力，进而不仅可以最大程度地减少浪费，而且还可以减少有害化学物质的暴露。因此，多组分合成对绿色化学领域具有极大的兴趣。本文描述了芳基萘木脂素内酯的多组分合成方法，这很有价值天然产物具有良好的抗癌和抗病毒特性。为了改善我们先前报道的一锅多组分合成方法，该方法使用了苯乙炔， 苯炔丙基氯， 二氧化碳， 催化 碘化银， 和 催化开发了18冠6醚。然后，该方法成功地应用于制备脱氢二甲基鞘糖苷 及其区域异构体 脱氢二甲基降糖皮质激素。
• Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Tseng-Rong WU、Ming-Chu CHENG、Yu WANG

  DOI：10.1248/cpb.38.3195

  日期：——

  Extracts of the heatwood of Juniperus formosana HAYATA were found to contain the known constituents β-sitosterol, α-cedrol, 4-ketocedrol, 3βhydroxycedrol, isocedrolic acid, δ-cadinol, cadin-8-en-10-ol, clovandiol, sugiol, Δ5-dehydrosugiol, totarol, 7-oxototarol, cryptojaponol, emodin, and methyl α-conidendral, together with five new compounds, 7α-methoxydeoxocryptojaponol, suginal, detetrahydroconidendrin, formosanol, and junipediol. In addition, 7β-hydroxydeoxocryptojaponol was obtained (first isolation as a natural product). Junipediol has a novel sesquiterpene skeleton which was elucidated by X-ray analysis.

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。