(E)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine | 1624-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-2-methoxy-N-(4-methoxybenzylidene)aniline；(4-methoxybenzylidene)(2-methoxyphenyl)amine；N-o-methoxyphenyl-1-(4-methoxyphenyl)imine
• CAS: 1624-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SXUUXRLGBUBJTH-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60 °C
• 沸点：
  408.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-isoleucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(-)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯醇醚与芳基、烷基、烯基和炔基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ja049388e
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛亚胺的 C-烷基化反应中的有机硼烷试剂

  摘要：

  醛亚胺与二环己基氯化硼在过氧化氢存在下的反应通过氧化亚胺-硼烷配合物以良好的产率得到 N-[环己基（芳基）甲基]芳基胺 2。胺也可以通过涉及芳烃甲醛、芳基胺和二烷基氯硼烷试剂的三组分反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700400

文献信息

• Tandem reactions catalyzed by lanthanide iodides. Part 1: Tandem Mukaiyama–Michael iminoaldol reactions
  作者：Nada Jaber、Martine Assié、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.081

  日期：2004.3

  Mukaiyama–Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic, aromatic or heteroaromatic imine. According to the nature of the silyl group the adducts resulting from this tandem process are isolated as ketones or as enoxysilanes. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物和镧系三碘化物催化一锅法，从而允许在环状α，β-不饱和酮上依次进行Mukaiyama-Michael加成烯酮甲硅烷基缩醛，然后再加入乙醛酸，芳族或杂芳族亚胺。根据甲硅烷基的性质，将这种串联过程产生的加合物分离为酮或环氧硅烷。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• Tandem Michael imino–aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Nada Jaber、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01995-5

  日期：2001.12

  Samarium diiodide catalyzes a one-pot procedure allowing to perform sequentially the Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic or aromatic imine. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物催化一锅法，允许依次在环状α，β-不饱和酮上进行烯酮甲硅烷基缩醛的迈克尔加成反应，然后加入乙醛酸或芳族亚胺。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• Diastereoselective Synthesis of and Mechanistic Understanding for the Formation of 2‐Piperidinones from Imines and Cyano‐Substituted Anhydrides
  作者：Michael J. Di Maso、Kevin M. Snyder、Fábio De Souza Fernandes、Ommidala Pattawong、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201504424

  日期：2016.3.24

  2‐Piperidinones are synthesized in a single step from imines and 2‐cyano glutaric anhydrides. The reaction provides the products in good diastereoselectivity and generates a quaternary stereogenic center. Substitutions on the anhydride skeleton are well tolerated to provide 2‐piperidinones with three stereogenic centers from a single transformation. The pertinent transition structures have also been

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。
• An Efficient and Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> β-Lactams and β-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Yan-Guang Wang、Shan-Zhong Jian、Cheng Ma

  DOI：10.1055/s-2005-861803

  日期：——

  Efficient and diastereoselective syntheses of trans β-lactams and anti β-aminocarbonyl compounds from carboximide 1 and imines 2 under the classical Reformatsky reaction conditions are described. An enolate-imine mechanism has been proposed for this reaction.

  介绍了在经典的 Reformatsky 反应条件下，由羧酰亚胺 1 和亚胺 2 高效非对映选择性合成反式 δ-内酰胺和反δ-氨基羰基化合物的过程。提出了该反应的烯醇-亚胺机理。
• β-Amino esters via the Reformatsky reaction: Restraining effects of the ortho-methoxyphenyl substituent
  作者：James C. Adrian、Julia L. Barkin、Lamyaa Hassib

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00248-8

  日期：1999.3

  β-Amino esters are, in most cases, the only products of the Reformatsky reaction in CH2Cl2 between (methoxycarbonyl)methyl zinc bromide (prepared in-situ) and imines prepared from either an aryl or alkyl aldehyde and o-anisdine (Scheme 2). Restraining properties of the ortho-methoxyphenyl group, which lead to sole formation of the β-amino ester, are ascribed to the inductive effect of the ortho-methoxy

  在大多数情况下，β-氨基酯是（甲氧基羰基）甲基溴化锌（原位制备）与由芳基或烷基醛与邻茴香胺制得的亚胺之间在CH 2 Cl 2中进行Reformatsky反应的唯一产物。方案2）。导致单独形成β-氨基酯的邻甲氧基苯基的抑制性质归因于邻甲氧基取代基的诱导作用。