trans-crotonaldehyde dimethylacetal | 18318-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-crotonaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: (E)-1,1-dimethoxybut-2-ene；1,1-Dimethoxy-but-2t-en；2-Butene, 1,1-dimethoxy-
• CAS: 18318-79-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: NOYRGONWBIVLEL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-crotonaldehyde dimethylacetal 在 amberlyst-15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.06h， 以99%的产率得到巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15, A Superior Acid Catalyst for the Cleavage of Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31059
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 正硅酸甲酯 在 甲醇 、 磷酸 作用下， 生成 trans-crotonaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 106,109; engl. Ausg. S. 111, 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• Reversing the Regiochemical Course of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile oxides by Modification of Dipolarophiles
  作者：Akio Kamimura、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85282-0

  日期：1994.1

  Cycloaddition to the acetal derivatives preferentially gave the regioisomer bearing acetal group on C(4) position. While the opposite regioselectivity was observed for the cycloaddition to dithioacetal derivatives, where the sulfur functional group was mainly located at C(5) position. Theoretical studies on these regiochemical courses showed the C(5) orientation of dithioacetal groups to be directed

  通过选择羰基保护基团来指导腈氧化物向β-取代的-α，β-不饱和醛当量的环加成的取向，选择性地制备了2-异恶唑啉的两种可能的区域异构体。缩醛衍生物的环加成反应优先产生在C（4）位置带有缩醛基的区域异构体。虽然观察到相反的区域选择性环加成到二硫缩醛衍生物，其中硫官能团主要位于C（5）位置。对这些区域化学过程的理论研究表明，二硫缩醛基团的C（5）方向由空间控制来控制，而边界轨道相互作用控制了缩醛基团的C（4）方向。

表征谱图