1-(4-Chlor-benzyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin | 94540-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlor-benzyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzoyl)-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile；1-(4-Chlor-benzoyl)-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；1-(4-Chlorobenzoyl)-1,2-dihydro-2-quinolinecarbonitrile；1-(4-chlorobenzoyl)-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 94540-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: LUVKPKVQLSIRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 1-(4-Chlor-benzyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的无金属分子内碳氰化：带有β-季碳中心的官能化腈

  摘要：

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。

  DOI：

  10.1002/anie.201304102
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 氰化钾 、 4-氯苯甲酰氯 在 水 作用下， 生成 1-(4-Chlor-benzyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Acid Catalyzed Formation of Aldehydes from Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a013

文献信息

• Preparation of 1-Acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes^*
  作者：J. M. Grosheintz、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01852a066

  日期：1941.7
• REISSERT COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0579695A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• USE OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Akron Molecules AG

  公开号：EP2846788A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• [EN] REISSERT COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992016508A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  (EN) Disclosed are heterocyclic compounds of formula (I). The compounds of the invention are useful in the treatment of AIDS and AIDS related complex. The compounds of the invention are generally synthesized by following the reactions and conditions used to make Reissert compounds. Compounds included within the scope of formula (I) are 1,2-dihydroquinolines, 1,4-dihydroquinolines, 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 1,2-dihydroquinazolines, and the 1,2-dihydroquinoxalines. Representative compounds include 1-(4-bromobenzoyl)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-5-fluoro-1,2-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-6-fluoro-1,4-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-carboximidamide-8-fluoro-1,2-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-1,4-dihydroquinoxaline, 1-E-(3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline, and 1-E-(3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl)-2-carboximidamide-1,2-dihydroquinoline. Also included within the scope of the invention is a method of treating a human having AIDS or ARC with an effective amount of a compound of the invention.(FR) L'invention se rapporte à des composés hétérocycliques représentés par la formule (I), qui servent au traitement du sida et du syndrome associé au sida. Ces composés sont généralement synthétisés en suivant les réactions et les conditions utilisées pour produire les composés Reissert. Les composés de la formule (I) sont les 1,2-dihydroquinolines, les 1,4-dihydroquinolines, les 1,2,3,4-tétrahydroquinolines, les 1,2-dihydroquinazolines et les 1,2-dihydroquinoxalines. Les composés types sont 1-(4-bromobenzoyl)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-5-fluoro-1,2-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-6-fluoro-1,4-dihydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-carboximidamide-8-fluoro-1,2-dihydroxyquinoline, 1-(4-chlorobenzoyl)-2-cyano-1,4-dihydroquinoxaline, 1-E-(3-(4-chlorophényl)-1-oxo-2-propényl)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline et 1-E-(3-(4-chlorophényl)-1-oxo-2-propényl)-2-carboximidamide-1,2-dihydroquinoline. L'invention décrit également un procédé de traitement du sida ou du syndrome associé au sida grâce à une quantité efficace d'un de ces composés.
• [EN] USE OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：AKRON MOLECULES GMBH

  公开号：WO2013167743A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.