dimethyl (E)-2-benzylidene-3-methylenesuccinate | 944584-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-benzylidene-3-methylenesuccinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-benzylidene-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 944584-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FEXPDZTUUNCMSQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-benzylidene-3-methylenesuccinate 、 碘苯 在 palladium diacetate 二环己胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到dimethyl (2E)-2,3-dibenzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  维蒂希试剂与富马酸溴甲基二甲酯的简便S N 2'偶联反应：烯，二烯及相关天然产物的合成

  摘要：

  通过采用多种Wittig试剂与溴代富马酸二甲酯的S N 2'偶联反应，获得相应的烯，二烯以及相关的天然和非天然产物，已经证明了一种具有广泛应用范围的新的简单有效的合成方案。

  DOI：

  10.1021/jo070728z
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl (E)-2-benzylidene-3-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  维蒂希试剂与富马酸溴甲基二甲酯的简便S N 2'偶联反应：烯，二烯及相关天然产物的合成

  摘要：

  通过采用多种Wittig试剂与溴代富马酸二甲酯的S N 2'偶联反应，获得相应的烯，二烯以及相关的天然和非天然产物，已经证明了一种具有广泛应用范围的新的简单有效的合成方案。

  DOI：

  10.1021/jo070728z

文献信息

• Facile S_N2‘ Coupling Reactions of Wittig Reagents with Dimethyl Bromomethylfumarate:  Synthesis of Enes, Dienes, and Related Natural Products
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo070728z

  日期：2007.6.1

  A new simple and efficient synthetic protocol with an ample scope has been demonstrated, by employing SN2‘ coupling reactions of a variety of Wittig reagents with dimethyl bromomethylfumarate to obtain the corresponding enes, dienes, and related natural and unnatural products.

  通过采用多种Wittig试剂与溴代富马酸二甲酯的S N 2'偶联反应，获得相应的烯，二烯以及相关的天然和非天然产物，已经证明了一种具有广泛应用范围的新的简单有效的合成方案。