(3-(chloromethyl)isoxazol-5-yl)methanol | 71058-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-(chloromethyl)isoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 3-Chloromethyl-5-hydromethylisoxazol；[3-(Chloromethyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 71058-61-2
• 化学式: C₅H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00196815
• 分子量: 147.561
• InChiKey: LUVJOTYECLBJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(chloromethyl)isoxazol-5-yl)methanol 在 silica gel 、 三氟化硫吗啉 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(chloromethyl)-5-(difluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙醛肟 、 2-丙炔-1-醇 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到(3-(chloromethyl)isoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264

文献信息

• Host-guest complexation. 15. Macrocyclic acetylacetone ligands for metal cations
  作者：Albert H. Alberts、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00507a020

  日期：1979.6

  2/(HOCH/sub 2/C(SCH/sub 2/)/sub 2/CH/sub 2/)/sub 2/ (2) and appropriate polyethylene glycol ditosylates. Ligand systems O(EAcAcE)/sub 2/O (12) and B(CH/sub 2/AcAcCH/sub 2/)/sub 2/B (14) were synthesized in Ca/sup 2 +/ or Mg/sup 2 +/ templated, two-step sequences involving reactions of HAcAcH dianions with either diethylene glycol ditosylate of m-xylyl dibromide, respectively. The preparation of (CH/sub

  已经合成了五个含有 1,5-二取代乙酰丙酮单元 (AcAc) 的大环化合物。它们在水 - 二恶烷中络合金属阳离子的能力已与非环状模型化合物的能力进行了比较。AcAc 单元通过由以下基团组成的桥键结合在一起：氧杂 (O)、乙烯 (E) 和 1,3-二取代苯 (B)。循环 O(AcAcAcOE)(EOEOE)O(7)、(OEOAcAcOE)/sub 2/(8) 和 (OEOAcAcOE)/sub 3/(9) 是通过 CH/sub 2 反应闭合的环的水解制备的/(HOCH/sub 2/C(SCH/sub 2/)/sub 2/CH/sub 2/)/sub 2/ (2) 和适当的聚乙二醇二甲苯磺酸盐。配体系统 O(EAcAcE)/sub 2/O (12) 和 B(CH/sub 2/AcAcCH/sub 2/)/sub 2/B (14) 在 Ca/sup 2 +/ 或 Mg/sup 2 中合成+/ 模板化，两步序列分别涉及
• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。