8-methoxy-5-phenylquinoline | 116633-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-phenylquinoline
• 英文别名: 5-phenyl-8-methoxyquinoline；5-Phenyl-8-methoxy-quinoline
• CAS: 116633-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DPPARAXTTAUTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5-phenylquinoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-苯基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  线性和星形共轭配体与8-羟基喹啉官能团的Diboron和Triboron化合物：分子间相互作用和硼配位对发光的影响。

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-

  DOI：

  10.1021/jo060841+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-5-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电功能材料及其应用

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。

  公开号：

  CN108947898B

文献信息

• Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Mirja Md Mahamudul Hassan、Md Emdadul Hoque、Sayan Dey、Saikat Guria、Brindaban Roy

  DOI：10.1055/a-1506-3884

  日期：2021.9

  We report a convenient method for the highly site-selective borylation of 8-arylquinoline. The reaction proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of [Ir(OMe)(cod)]2 and 2-phenylpyridine derived ligand using bis(pinacolato)diborane as the borylating agent. The reactions occur with high selectivity with many functional groups, providing a series of borylated 8-aryl quinolines with good to excellent yield and excellent selectivity. The borylated compounds formed in this method can be transformed into various important synthons by using known transformations.

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。
• Iron‐Catalyzed Room Temperature Cross‐Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
  作者：Li‐Chen Xu、Kun‐Ming Liu、Xin‐Fang Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900839

  日期：2019.12.3

  Herein we report a room temperature Fe‐catalyzed coupling reaction of various bromophenols with aryl Grignard reagents, which exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. For the first time, the combination of simple Fe(acac)3/PBu3/Ti(OEt)4 has been used as an effective catalyst for the biaryl couplings of bromophenols or their Na or K salts with debromination and etherification

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。
• Synthesis of 7<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>c</i>]carbazoles from 5-bromo-8-methoxyquinolines<i>via</i>coupling and azide cyclization reactions
  作者：Françis Trécourt、Florence Mongin、Marc Mallet、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320428

  日期：1995.7

  A new strategy for the synthesis of substituted 7H-pyrido[2,3-c]carbazoles has been developed from substituted 5-bromoquinolines by using cross-coupling reaction with (2-aminophenyl)boric acids, followed by a regioselective azide cyclization.

  通过与（2-氨基苯基）硼酸的交叉偶联反应，然后进行区域选择性叠氮化物环化，由取代的5-溴喹啉开发了一种合成取代的7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑的新策略。
• US6069151A
  申请人：——

  公开号：US6069151A

  公开（公告）日：2000-05-30
• 一种有机光电功能材料及其应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108947898B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。