methyl 9-nitrononanoate | 13154-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-nitrononanoate
• CAS: 13154-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: YOBVXICRCSFXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-nitrononanoate 在 4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-和（E）-10-硝基十八烷基-9-烯酸的区域和立体特异性合成以及一氧化氮供体的性质。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。

  DOI：

  10.1021/ol060548w
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 生成 methyl 9-nitrononanoate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of γ-hydroxycyclopentemones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86008-6

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血
• Nitrated Fatty Acids Modulate the Physical Properties of Model Membranes and the Structure of Transmembrane Proteins
  作者：Johannes Franz、Tristan Bereau、Stefanie Pannwitt、Veerappan Anbazhagan、Alexander Lehr、Udo Nubbemeyer、Ulrich Dietz、Mischa Bonn、Tobias Weidner、Dirk Schneider

  DOI：10.1002/chem.201702041

  日期：2017.7.18

  NO2‐FAs alter lipid organization by accumulation at the membrane–water interface. As the function of membrane proteins strongly depends on both, protein structure as well as membrane properties, we consecutively follow the structural dynamics of an integral membrane protein in presence of NO2‐FAs. Based on our results, we suggest a molecular mechanism of the NO2‐FA in vivo activity: Driven by the NO2‐FA‐induced

  硝化脂肪酸（NO 2 ‐FAs）起着抗炎信号介质的作用，尽管NO 2 ‐FAs对发炎组织中各种代谢和信号通路的影响的分子机制基本上是难以捉摸的。在这里，我们将荧光测量与表面特定的总和频率产生振动光谱以及粗粒度的计算机模拟相结合，以证明NO 2 -FAs通过在膜-水界面的积累来改变脂质的组织。由于膜蛋白的功能在很大程度上取决于蛋白结构和膜特性，因此我们在存在NO 2的情况下连续跟踪完整膜蛋白的结构动力学-FA。根据我们的结果，我们提出了NO 2 -FA体内活性的分子机制：在NO 2 -FA诱导的脂质层重组的驱动下，膜相关（信号）蛋白的结构和功能受到间接影响。
• Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) by Nitroalkene Fatty Acids: Importance of Nitration Position and Degree of Unsaturation
  作者：Michael J. Gorczynski、Pamela K. Smitherman、Taro E. Akiyama、Harold B. Wood、Joel P. Berger、S. Bruce King、Charles S. Morrow

  DOI：10.1021/jm900326c

  日期：2009.8.13

  Nitroalkene fatty acids are potent endogenous ligand activators of PPAR gamma-dependent transcription. Previous studies with the naturally occurring regioisomers of nitrolinoleic acid revealed that the isomers are not equivalent with respect to PPAR gamma activation. To gain further insight into the structure-activity relationships between nitroalkenes and PPAR gamma, we examined additional naturally occurring nitroalkenes derived from oleic acid, 9-nitrooleic acid (E-9-NO2-18:1 [1]) and 10-nitrooleic acid (E-10-NO2-18:1 [2]), and several synthetic nitrated enoic fatty acids of variable carbon chain length, double bonds, and nitration site. At submicromolar concentrations, E-12-NO2 derivatives were considerably more potent than isomers nitrated at carbons 5, 6, 9, 10, and 13, and chain length (16 versus 18) or number of double bonds (1 versus 2) was of little consequence for PPAR gamma activation. Interestingly, at higher concentrations (> 2 mu M) the nitrated enoic fatty acids (E-9-NO2-18:1 [1], E-9-NO2-16:1 [3], E-10-NO2-18:1 [2], and E-12-NO2-18:1 [7]) deviated significantly from the saturable pattern of PPAR gamma activation observed for nitrated 1,4-dienoic fatty acids (E-9-NO2-18:2, E-10-NO2-18:2, E-12-NO2-18:2, and E-13-NO2-18:2).
• BIOPASSIVIERENDE MEMBRANSTABILISATION MITTELS NITROCARBONSÄUREN-ENTHALTENDEN PHOSPHOLIPIDEN IN ZUBEREITUNGEN UND BESCHICHTUNGEN
  申请人：Dietz, Ulrich

  公开号：EP2717864A1

  公开（公告）日：2014-04-16