methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate | 891488-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate
• CAS: 891488-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: RQMDPUHEDIYDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  335.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 对硝基苯酚 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 双氧水 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A1和E1甲基酯时的罐经济性

  摘要：

  运气：前列腺素调节广泛的生理过程，其某些衍生物被用作有效药物，但以前它们的制备需要许多步骤。通过使用最近开发的有机催化剂和涉及多个连续反应的实用一锅操作，可以在少量合成步骤中有效合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209380
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530

文献信息

• Regio- and Stereospecific Syntheses and Nitric Oxide Donor Properties of (<i>E</i>)-9- and (<i>E</i>)-10-Nitrooctadec-9-enoic Acids
  作者：Michael J. Gorczynski、Jinming Huang、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol060548w

  日期：2006.5.1

  ligands and nitric oxide (NO) donors. We describe the first specific preparation of the two regioisomers of nitrooleic acid, (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid (1) and (E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid (2), from cis-cyclooctene and monomethyl azelate, respectively. These syntheses rely upon a Henry condensation between a nine-carbon nitro component and a nine-carbon aldehyde. Preliminary chemiluminescence

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。
• Nitrated Fatty Acids Modulate the Physical Properties of Model Membranes and the Structure of Transmembrane Proteins
  作者：Johannes Franz、Tristan Bereau、Stefanie Pannwitt、Veerappan Anbazhagan、Alexander Lehr、Udo Nubbemeyer、Ulrich Dietz、Mischa Bonn、Tobias Weidner、Dirk Schneider

  DOI：10.1002/chem.201702041

  日期：2017.7.18

  NO2‐FAs alter lipid organization by accumulation at the membrane–water interface. As the function of membrane proteins strongly depends on both, protein structure as well as membrane properties, we consecutively follow the structural dynamics of an integral membrane protein in presence of NO2‐FAs. Based on our results, we suggest a molecular mechanism of the NO2‐FA in vivo activity: Driven by the NO2‐FA‐induced

  硝化脂肪酸（NO 2 ‐FAs）起着抗炎信号介质的作用，尽管NO 2 ‐FAs对发炎组织中各种代谢和信号通路的影响的分子机制基本上是难以捉摸的。在这里，我们将荧光测量与表面特定的总和频率产生振动光谱以及粗粒度的计算机模拟相结合，以证明NO 2 -FAs通过在膜-水界面的积累来改变脂质的组织。由于膜蛋白的功能在很大程度上取决于蛋白结构和膜特性，因此我们在存在NO 2的情况下连续跟踪完整膜蛋白的结构动力学-FA。根据我们的结果，我们提出了NO 2 -FA体内活性的分子机制：在NO 2 -FA诱导的脂质层重组的驱动下，膜相关（信号）蛋白的结构和功能受到间接影响。
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血
• Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A₁and E₁Methyl Esters
  作者：Yujiro Hayashi、Shigenobu Umemiya

  DOI：10.1002/anie.201209380

  日期：2013.3.18

  Pot luck: Prostaglandins regulate a broad range of physiological processes and some of their derivatives are used as effective drugs, but previously their preparation has required many steps. The title compounds were efficiently synthesized in a small number of synthetic steps by using a recently developed organocatalyst and practical, one‐pot operations involving several successive reactions.

  运气：前列腺素调节广泛的生理过程，其某些衍生物被用作有效药物，但以前它们的制备需要许多步骤。通过使用最近开发的有机催化剂和涉及多个连续反应的实用一锅操作，可以在少量合成步骤中有效合成标题化合物。