(Z)-4-tridecene | 41446-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-4-tridecene
• 英文别名: cis-4-tridecene；(Z)-tridec-4-ene
• CAS: 41446-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: UJZLNVCZGZKIHR-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1289;1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (Z)-4-tridecene 在 碘 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rove Beetle Aleochara pseudochrysorrhoa (Staphylinidae: Aleocharinae) 的 Tergal 腺分泌物：化学成分和生物学作用

  摘要：

  Aleochara pseudochrysorrhoa 有一个腺体复合体，称为 tergal 腺。通常，tergal 腺分泌物 (TGS) 已被描述为具有防御功能，但一些报告指出该复合体可能具有次要功能。例如，相关物种 A. curtula 的 TGS 已被证明在种内交流中具有重要作用。在这项工作中，我们描述了 A. pseudochrysorrhoa 男性和女性的 TGS 的化学成分。根据 GC/MS 和 GC-FT-IR 分析、保留指数和衍生产物鉴定了 11 种化合物。此外，还提供了关于 TGS 在交配行为中的生物学功能的简要研究，其中证明雌性 TGS 对雄性抓握反应的刺激依赖于浓度。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000483
• 作为产物：
  描述：

  十三烷 在 disodium glutamate 、 resting cells of a mutant 、 Rhodococcus sp. strain KSM-MT₆₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (Z)-4-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a MutantRhodococcusStrain

  摘要：

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1064

文献信息

• Treasures from the Free Radical Renaissance Period – Miscellaneous hexenyl radical kinetic data
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00708k

  日期：——

  Rate constant data and Arrhenius parameters have been determined for a series of substituted hexenyl radicals of differing electronic and steric demand. Electron-withdrawing groups (CF3, CO2Et) directly attached to the radical centre slighly accelerate 5-exo ring-closure (kcis + ktrans ∼ 2.1 × 105 s−1 at 25°) relative to donating groups (OMe; 1.6 × 105 s−1 at 25°). Sterically demanding groups (tert-Bu)

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。
• Fast-Initiating, Ruthenium-based Catalysts for Improved Activity in Highly <i>E</i>-Selective Cross Metathesis
  作者：Tonia S. Ahmed、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.6b11330

  日期：2017.2.1

  Ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing dithiolate ligands have been recently employed to generate olefins with high E-selectivity (>99% E) but have been limited by low to moderate yields. In this report, 1H NMR studies reveal that a major contributing factor to this low activity is the extremely low initiation rates of these catalysts with trans olefins. Introducing a 2-isopropoxy-3-phenylbenzylidene

  带有二硫醇配体的钌基烯烃复分解催化剂最近已被用于生成具有高 E 选择性（> 99% E）的烯烃，但受到低到中等收率的限制。在本报告中，1H NMR 研究表明，造成这种低活性的一个主要因素是这些催化剂与反式烯烃的引发率极低。引入 2-异丙氧基-3-苯基亚苄基配体代替常规的 2-异丙氧基亚苄基配体导致催化剂在反应条件下快速引发。因此，在保持高立体选择性 (> 99% E) 的同时，反应在更短的时间内完成并提供了比以前报告更高的产率。
• High <i>Trans</i> Kinetic Selectivity in Ruthenium-Based Olefin Cross-Metathesis through Stereoretention
  作者：Adam M. Johns、Tonia S. Ahmed、Bradford W. Jackson、Robert H. Grubbs、Richard L. Pederson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00031

  日期：2016.2.19

  controlled, highly trans-selective (>98%) olefin cross-metathesis reaction is demonstrated using Ru-based catalysts. Reactions with either trans or cis olefins afford products with highly trans or cis stereochemistry, respectively. This E-selective olefin cross-metathesis is shown to occur between two trans olefins and between a trans olefin and a terminal olefin. Additionally, new stereoretentive catalysts

  使用Ru基催化剂证明了第一个动力学控制的，高反式选择性（> 98％）的烯烃交叉复分解反应。与反式或顺式烯烃的反应分别提供具有高度反式或顺式立体化学的产物。该E-选择性烯烃交叉复分解显示为发生在两个反式烯烃之间以及反式烯烃与末端烯烃之间。另外，已经合成了新的立体保持催化剂以提高反应性。
• [EN] OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2017100585A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates generally to metathesis catalysts and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in Z and E selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of organometallics and organic synthesis.

  这项发明通常涉及重整催化剂以及在烯烃和烯烃化合物的重整中使用此类催化剂，更具体地，在Z和E选择性烯烃重整反应中使用此类催化剂。该发明在有机金属化合物和有机合成领域具有实用性。
• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。

表征谱图