tert-butyl 2-p-tolyl-propionate | 197659-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 2-p-tolyl-propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 197659-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JNHNXVIMQYTPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-p-tolyl-propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)硫代脲 、 (S)-2-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的外消旋烷基溴的对映选择性铃木-宫浦偶合†

  摘要：

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09523j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丙酸叔丁酯盐酸盐 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 tert-butyl 2-p-tolyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的吡啶鎓盐的脱氨基芳基化。

  摘要：

  α-吡啶鎓酯和芳基环硼氧烷的铃木-宫浦交叉偶联已被开发出来。结合氨基酸衍生物形成吡啶鎓盐，该方法能够将氨基酸衍生物有效转化为α-芳基酯和酰胺。在温和条件下，观察到氨基酸衍生物和芳基环硼氧烷具有广泛的官能团耐受性，包括质子官能团。机理研究支持烷基自由基中间体，类似于烷基吡啶鎓盐的其他交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02643

文献信息

• Iron-catalyzed Chemoselective Cross-coupling of α-Bromocarboxylic Acid Derivatives with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2011.1012

  日期：2011.9.5

  We have developed a simple and effective synthetic method of α-arylcarboxylic acid derivatives based on the iron-catalyzed cross-coupling reaction of α-bromocarboxylic acid derivatives with aryl Grignard reagents. The reaction proceeds smoothly at −78 °C in a chemoselective manner to produce the coupling product in good to excellent yields.

  我们开发了一种基于铁催化α-溴代羧酸衍生物与芳基格氏试剂的交叉偶联反应的简单有效的α-芳基羧酸衍生物的合成方法。该反应在-78°C下能够选择性地顺利进行，以良好到优秀的收率得到偶联产物。
• Amide of r-2-(aminoaryl)-propionic acid for use in theprevention of leucocyte activation
  申请人：——

  公开号：US20040186146A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  N-(2-aminoaryl-propionyl)-amides of formula (1) are described. 1 The process for their preparation and pharmaceutical preparations thereof are also described. The amides of the invention are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbate recruitment of polymorphonuclear neutrophils (leukocytes PMN) at the inflammatory sites. In particular, the invention relates to the R enantiomers of 2-(aminoaryl)-propionyl amides of formula (1) for use in the ihibition of the chemotaxis of neutrophils induced by IL-8. The compounds of the invention are used in the treatment of psoriasis, ulcerative cholitis, glomerular nephritis, acute respiratory insufficiency, idiopathic fibrosis, and rheumatoid arthritis.

  描述了式（1）的N-(2-氨基芳基丙酰基)-酰胺。还描述了它们的制备过程和制药制剂。本发明的酰胺在预防和治疗由于炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（白细胞PMN）引起的组织损伤方面是有用的。特别地，本发明涉及式（1）的2-(氨基芳基)-丙酰基酰胺的R对映体，用于抑制IL-8诱导的中性粒细胞趋化。本发明的化合物用于治疗牛皮癣、溃疡性结肠炎、肾小球肾炎、急性呼吸功能不全、特发性纤维化和类风湿性关节炎。
• AMIDES OF R-2-(AMINOARYL)-PROPIONIC ACIDS FOR USE IN THEPREVENTION OF LEUCOCYTE ACTIVATION"
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP1276732A1

  公开（公告）日：2003-01-22
• US7217707B2
  申请人：——

  公开号：US7217707B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• [EN] "AMIDES OF R-2-(AMINOARYL)-PROPIONIC ACIDS FOR USE IN THEPREVENTION OF LEUCOCYTE ACTIVATION"<br/>[FR] AMIDES D'ACIDES R-2-(AMINOARYL)-PROTONIQUES PREVENANT L'ACTIVATION DES LEUCOCYTES
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2001079189A2

  公开（公告）日：2001-10-25

  N-(2-aminoaryl-propionyl)-amides of formula (1) are described. The process for their preparation and pharmaceutical preparations thereof are also described. The amides of the invention are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbate recruitment of polymorphonuclear neutrophils (leukocytes PMN) at the inflammatory sites. In particular, the invention relates to the R enantiomers of 2-(aminoaryl)-propionyl amides of formula (1) for use in the inhibition of the chemotaxis of neutrophils induced by IL-8. The compounds of the invention are used in the treatment of psoriasis, ulcerative cholitis, glomerular nephritis, acute respiratory insufficiency, idiopathic fibrosis, and rheumatoid arthritis.