1-isocyanato-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 38989-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isocyanato-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 1-Isocyanato-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 38989-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QCOJGABFMOESIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  252.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊醇 、 1-isocyanato-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到neo-pentyl 7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  受阻异氰酸酯与醇的钛催化反应

  摘要：

  高度位阻和与醇在温和催化由敏感异氰酸酯反应的钛四吨丁醇，得到相应的氨基甲酸酯的产量高。

  DOI：

  10.1021/jo050712d
• 作为产物：
  描述：

  酮基蒎酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-isocyanato-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  受阻异氰酸酯与醇的钛催化反应

  摘要：

  高度位阻和与醇在温和催化由敏感异氰酸酯反应的钛四吨丁醇，得到相应的氨基甲酸酯的产量高。

  DOI：

  10.1021/jo050712d

文献信息

• Facile Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary Amides from Isocyanates
  作者：Gabriel Schäfer、Coraline Matthey、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204481

  日期：2012.9.3

  The big easy: The direct coupling of Grignard reagents to isocyanates provides a facile and robust solution for the synthesis of sterically hindered and electron‐deficient secondary amides. The products are obtained in high yields without the need for excess reagents or chromatographic purification.

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。
• Ti-Catalyzed Reactions of Hindered Isocyanates with Alcohols
  作者：Claude Spino、Marc-André Joly、Cédrickx Godbout、Mélissa Arbour

  DOI：10.1021/jo050712d

  日期：2005.7.1

  Highly hindered and sensitive isocyanates react with alcohols under mild catalysis by titanium tetra-t-butoxide to give high yields of the corresponding carbamates.

  高度位阻和与醇在温和催化由敏感异氰酸酯反应的钛四吨丁醇，得到相应的氨基甲酸酯的产量高。