neopentyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate | 1106964-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate；2,2-dimethylpropyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate
• CAS: 1106964-41-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃S
• 分子量: 206.306
• InChiKey: HCJPRMMAOQZLGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate 、 O-甲苯基氯化镁 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-甲基-2-(2-甲基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基磺酰氯和酯的格氏试剂和烯醇化物的钯催化的脱硫基CC烯丙基化

  摘要：

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 methallylsulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以237 mg的产率得到neopentyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  BCl3介导的二氧化硫与未官能化烯烃的烯反应

  摘要：

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201000164