(-)-tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one | 77551-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one
• 英文别名: (1S,5R)-(-)-tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one；Ljnoxbuwlcuhmq-rcaxorgesa-；(1S,5R)-tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one
• CAS: 77551-15-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: LJNOXBUWLCUHMQ-RCAXORGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66.5%的产率得到(1R,4R,5S)-(-)-4-carbomethoxytricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-异碳环素合成中关键前体的新途径

  摘要：

  摘要 描述了合成 (+)-异碳环素的关键中间体的新合成路线。

  DOI：

  10.1080/00397919208021612
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮的光化学高产制备。多环戊烷萜烯和前列环素类似物的潜在合成子。初步沟通†

  摘要：

  据报道三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮7-9的三步合成法和拆分为对映体的化合物，注定将其用作多环戊烷萜烯和前列环素类似物的合成子。常规总产量约为 75％的7，40％为8，以及46％9获得，用2-氯丙烯腈和1,3-环己二烯（7）和1-甲基-1,4-环己二烯（为8和9）作为起始材料。关键步骤是三重敏化对乙二酸-π-甲烷的β，γ-不饱和酮1-3的光重排分离产物的产率为80-90％，量子产率为0.5-1.0。酮1及其光异构体7的外消旋物已通过色谱分离合适的非对映异构体缩醛混合物而分离。另一方面，用旋光性供体（-）- 14进行1敏化，仅得到不切实际的最大对映体过量10％（-）- 7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630836

文献信息

• Total syntheses with tricyclooctanone building blocks. Loganin aglycon 6-acetate
  作者：Martin Demuth、Sosale Chandrasekehar、Kurt Schaffner

  DOI：10.1021/ja00316a046

  日期：1984.2

  Synthese du compose du titre a partir du cyclohexadiene-1,3 avec pour etape cle la formation par voie photochimique de la tricyclo [3.3.0.0 2,8 ] octanone-3

  Synthese du compose du titre a partir du cyclohexadiene-1,3 avec pour etape cle laformation par voie photochimique de la tricyclo [3.3.0.0 2,8]octanone-3