4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one | 913720-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one
• 英文别名: 4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one；4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；4-fluorospiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 913720-11-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: IWCRIUWNLCMGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存于室温环境中，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸特丁酯 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 6-(3,5-dichloro-4-((4'-fluoro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-5'-yl)oxy)phenyl)-2-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXINDOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文公开了I'式化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物，并通过给予或接触受试者一种或多种上述化合物的方法来治疗疾病。

  公开号：

  WO2022099066A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles

  摘要：

  提供了制备氧吲哚和硫氧吲哚化合物的方法，这些化合物作为有用的药物化合物的前体。具体提供了制备5-吡咯-3,3-氧吲哚化合物和5-(7-氟-3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈的方法。还提供了制备亚苄基苯并[b]噻吩和苯并[b]噻吩酮化合物的方法。

  公开号：

  US20060247441A1

文献信息

• Zinc triflate-mediated cyclopropanation of oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate: a mild reaction with broad functional group compatibility
  作者：Mingwei Zhou、Ke En、Yimin Hu、Yufang Xu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6ra24985j

  日期：——

  oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate salt is reported. The reaction proceeded under ambient conditions and consistently provided high yields with broad functional group tolerability. The utility for the late-stage functionalization (LSF) of complex molecules is demonstrated.

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。
• Process for the preparation of indolin-2-one derivatives useful as PR modulators
  申请人：Gontcharov V. Alexander

  公开号：US20080051585A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Processes for dialkylating indolinones, specifically indolin-2-ones are provided. The processes for dialkylating an indolin-2-one include performing the dialkylation in the presence of at least 2 equivalents of a first base, a second base containing at least 1 equivalent of lithium diisopropylamide, and an alkylating agent. Processes for preparing a compound of the structure are provided, wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 are as defined herein. In one embodiment, a process for preparing 5-(4′-fluoro-2′-oxospiro[cyclopropane-1,3′-indoline]-5′-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile is provided.

  提供了一种用于二烷基化吲哚酮，特别是吲哚-2-酮的工艺。二烷基化吲哚-2-酮的工艺包括在至少2当量的第一碱存在下进行二烷基化，在含有至少1当量的异丙基二乙基锂的第二碱存在下进行，以及在有机烷基化试剂存在下进行。提供了一种制备该结构化合物的工艺，其中R1、R3、R4、R6、R7、R9和R10如本文所定义。在一种实施例中，提供了一种制备5-(4′-氟-2′-氧代螺[cyclopropane-1,3′-indoline]-5′-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧腈的工艺。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20080319204A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Processes for preparing substituted oxindole-2-ones, and specifically the following, are described, wherein R 1 -R 4 , R 6 , and n are defined herein. The processes include reacting a first alkali metal hydroxide, a tetraalkyl ammonium salt, a benzonitrile, and R 6 X or XCH 2 (CH 2 ) n X′, wherein R 6 is C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 8 cycloalkyl, substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, or substituted heterocyclic, X and X′ are, independently, leaving groups, and n is 1 to 5; (ii) reacting the product of step (i) with a second alkali metal hydroxide at a temperature of at least about 60° C.; (iii) reacting the product of step (ii) with an alkali alkoxide at a temperature of at least about 140° C. to form an oxindol-2-one; (iv) brominating the oxindol-2-one; and (v) coupling the brominated oxindol-2-one with a coupling reagent.

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。
• NOVEL AZA-OXO-INDOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160068531A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W 1 , W 2 , W 3 , A and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种具有一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、A和X如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10189838B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, W1, W2, W3, A and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection.

  本发明提供了具有通式的新型化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、A 和 X 如本文所述；包括这些化合物的组合物；以及使用这些化合物治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的方法。