1-(4-Methoxy-benzoyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin | 70391-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-benzoyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin
• 英文别名: 1-(4-methoxy-benzoyl)-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile；1-(4-Methoxy-benzoyl)-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；1-(4-Methoxybenzoyl)-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile；1-(4-methoxybenzoyl)-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 70391-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: WUJAMDNMCMEVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-benzoyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2RS,3SR,4RS)-2-cyano-3,4-epoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reissert epoxides: Novel oxidation products of quinoline reissert compounds

  摘要：

  Treatment of quinoline Reissert compounds with m-chloroperoxybenzoic acid gave epoxides which are remarkably stable in crystalline state, but reactive in solution versus nucleophiles. They represent useful intermediates to regioselectively functionalized quinolines.

  DOI：

  10.1007/bf00810030
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 氢氰酸 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 苯 作用下， 生成 1-(4-Methoxy-benzoyl)-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01852a066

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• The Rearrangement and Condensation of Reissert Compounds with Grignard Reagents¹
  作者：Alfred P. Wolf、William E. McEwen、R. H. Glazier

  DOI：10.1021/ja01585a043

  日期：1956.2
• Sugasawa; Tsuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 557,559; engl. Ref. S. 103
  作者：Sugasawa、Tsuda

  DOI：——

  日期：——
• KAMATH H. V.; NARGUND K. S.; KULKARNI S. N., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, 903-906
  作者：KAMATH H. V.、 NARGUND K. S.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• REISSERT COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0579695A1

  公开（公告）日：1994-01-26