trans-2-benzoyl-3-(4'-chlorophenyl)-1,1-dicyanocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-benzoyl-3-(4'-chlorophenyl)-1,1-dicyanocyclopropane
• 英文别名: trans-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitril；2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile；(2R,3S)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: RDVPCDRZJVNQML-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 trans-2-benzoyl-3-(4'-chlorophenyl)-1,1-dicyanocyclopropane 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 30.0h， 以74%的产率得到ethyl [5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl](cyano)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氰基环丙烷和盐酸羟胺立体选择性合成4,5-二氢异恶唑衍生物

  摘要：

  开发了一种通过 FeCl 3催化级联加成反应从乙醇中的取代 1,1-二氰基-环丙烷和盐酸羟胺合成 4,5-二氢异恶唑衍生物的有效方法。该程序提供了一种有用的方法，以良好的收率提供立体选择性多取代的 4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100032
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-2-benzoyl-3-(4'-chlorophenyl)-1,1-dicyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopropane Derivatives via α-Thiocyanate Ketone-Based Three-Component Reaction
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Fei-Yue Wu、Ying Li、Hui Feng、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1055/s-0030-1260096

  日期：2011.8

  ketone-based three-component reactions have been established for the stereoselective synthesis of functionalized electron-deficient trans-cyclopropanes. The multicomponent reactions were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials under microwave irradiation. The procedures are very facile, highly stereoselective, and avoids the use of ylides. multicomponent reactions - cyclopropanes

  已经建立了基于α-硫氰酸酯酮的三组分反应，用于官能化 电子缺陷的反式环丙烷的立体选择性合成。多组分反应是通过在微波辐射下使易得且廉价的原料进行反应而进行的。该过程非常容易，高度立体选择性，并且避免使用酰化物。 多组分反应-环丙烷-立体选择性-微波加热
• Indium(I) bromide-promoted stereoselective preparation of cyclopropanes via sequential aldol-type coupling/elimination/Michael-induced ring closure reaction from α,α-dichloroacetophenone and aldehydes
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas、Robert Alan Burrow

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.011

  日期：2008.10

  an-1-ones which can be converted to their trans-prop-2-en-1-ones derivatives upon reaction with an extra equivalent of InBr. The enones undergo Michael-induced ring closure reactions with an extra equivalent of the initial enolate to afford the corresponding cyclopropane derivatives, according to a sequenced reaction mechanism.

  由溴化铟（I）和α，α-二氯苯乙酮生成的烯醇铟与醛反应生成（syn  +  anti）-2-氯-3-羟基-丙烷-1-酮，可将其转化为反式-与额外当量的InBr反应后的2-en-1-one衍生物。根据测序的反应机理，烯酮与额外过量的初始烯醇化物进行迈克尔诱导的闭环反应，从而提供相应的环丙烷衍生物。
• Sulfur-Mediated Formal Allylic C–H Cyclopropanation of α-Methylstyrenes
  作者：Tong Pan、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00546

  日期：2023.6.2

  Allylic C–H cyclopropanation of α-methylstyrene and its derivatives was realized through a one-pot two-step sequence, formally converting two aliphatic C–H bonds to C–C bonds with a good yield and high diastereoselectivity, thus providing a quick entry to the synthetically useful vinyl cyclopropane structures.

  α-甲基苯乙烯及其衍生物的烯丙基C-H环丙烷化通过一锅两步序列实现，将两个脂肪族C-H键正式转化为C-C键，产率高，非对映选择性高，从而提供快速进入合成有用的乙烯基环丙烷结构。
• Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A.; Litvinov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 1000 - 1001
  作者：Shestopalov, A. M.、Sharanin, Yu. A.、Litvinov, V. P.、Nefedov, O. M.

  DOI：——

  日期：——