1-benzyl-6-hydroxy-3,3-spirocyclopropyl-1,3-dihydroindol-2-one | 487003-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-hydroxy-3,3-spirocyclopropyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1'-Benzyl-6'-hydroxyspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 487003-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YOQZZZNVQVFBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-hydroxy-3,3-spirocyclopropyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (1'R^*,6'R^*,7'R^*,8'aS^*)-1-benzyl-7'-(2,2-dimethoxyethyl)-6'-ethenyl-2',3',6',7',8',8'a-hexahydro-6-phenylmethoxy-spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-马钱子酚碱通过高选择性扩环反应的首次全合成

  摘要：

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ja027906k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-6-hydroxy-3,3-spirocyclopropyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-马钱子酚碱通过高选择性扩环反应的首次全合成

  摘要：

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ja027906k

文献信息

• Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Convergent Selective Annulation Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200600957

  日期：2006.11.6

  Studies aimed at preparing (+/-)-strychnofoline by total synthesis are detailed. The route described makes use of a recently developed MgI(2)-mediated ring-expansion reaction of spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole] with a cyclic disubstituted aldimine. The ring-expansion product was formed as a single diastereoisomer in 55 % yield, possessing the same stereochemical pattern found in strychnofoline. In

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。
• First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja027906k

  日期：2002.12.1

  An efficient synthesis of the antitumor alkaloid (+/-)-strychnofoline is documented. Key to the development of the highly convergent strategy delineated is the coupling of a cyclic imine with spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole], which takes place in a highly diastereoselective manner. The ability to conduct annulation reactions of spirocyclopropyloxindoles with functionalized cyclic imines provides new

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。