1,1,6,6-tetraethoxyhexane | 3975-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,6,6-tetraethoxyhexane
• 英文别名: 1,1,6,6-tetraethoxy-hexane；adipalaldehyde bis-diethylacetal；Adipinalaldehyd-bis-diaethylacetal；1,1,6,6-Tetraaethoxy-hexan；Adipindialdehyd-bis-diaethylacetal；Adipindialdehyd-bis-diethylacetal；Hexane, 1,1,6,6-tetraethoxy-
• CAS: 3975-12-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄
• 分子量: 262.39
• InChiKey: OTAIXAVNCGHMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-tetraethoxyhexane 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-环戊烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Schweitzer, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 萘 、 lithium 、 copper dichloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到1,1,6,6-tetraethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）或（II）介导的官能化有机锂化合物的共轭加成或二聚†

  摘要：

  不同官能化有机锂中间体的反应1 - 3与若干电烯烃6在铜的存在下（2-环戊烯酮，2-环己烯酮，甲基乙烯基酮，亚苄基，benzylideneacetophenone和丙烯酸乙酯）（I）盐（溴化物和碘化物）在-78°C的THF中，用氯化铵水解后，可得自共轭物的加成物。在铜的存在下（Ⅱ）氯化物中间体1 - 5进行二聚化，得到预期的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02336-9

文献信息

• Conversion of Alkyl Chlorides to Bromides, Selective Reactions of Mixed Bromochloroalkanes, and Halogen Exchange
  作者：W. Edward Willy、Dennis R. McKean、Barbara A. Garcia

  DOI：10.1246/bcsj.49.1989

  日期：1976.7

  Primary alkyl chlorides are quantitatively converted to their corresponding bromides in the presence of ethyl bromide, N-methyl-2-pyrrolidinone, and a catalytic amount of metal bromide. A variety of chlorides can be converted. Selective functionalization at bromine of several primary bromochloroalkanes was studied in conjunction with the chloride-bromide conversion for multistep syntheses. Methods

  在乙基溴、N-甲基-2-吡咯烷酮和催化量的金属溴化物存在下，伯烷基氯被定量转化为其相应的溴化物。可以转化多种氯化物。结合多步合成的氯 - 溴化物转化，研究了几种主要溴氯烷烃的溴选择性官能化。介绍了辛基卤化物系列中氯化物、溴化物和碘化物之间的卤素交换方法。
• New reactivity of functionalised organolithium compounds in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts: conjugate addition, acylation or dimerisation
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00105-3

  日期：2001.3

  compounds 1 with electrophilic olefins 2 in the presence of copper(I) iodide and HMPA in THF at −78°C leads, after hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, to the corresponding products 3 resulting from a conjugate addition. The same process but using an acyl chloride instead of the electrophilic olefins affords the expected ketone 4 from an acylation process. Finally, when intermediates

  官能化的有机锂化合物1与亲电烯烃2在碘化亚铜（I）和HMPA存在下于THF中在-78°C下反应，在用氯化铵饱和溶液水解后，生成由共轭物得到的相应产物3添加。相同的方法，但是使用酰氯代替亲电子的烯烃，从酰化过程提供了期望的酮4。最后，当中间体-1在-78°C下用四氯化铜（II）在THF中处理时，相应的二聚体5在相同的水解处理后被分离出来。
• Fischer; Loewenberg, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 673
  作者：Fischer、Loewenberg

  DOI：——

  日期：——
• Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45
  作者：Barbot, Francis、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Diverse carbocyclic systems using geminal acylation as a key process
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.089

  日期：2007.11

  Geminal acylation has been employed in the syntheses of a diquinane, a 1,3-diketone with herbicidal and pesticidal activity, and compounds with carbocyclic [5.16.5] and [5.17.5] skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.