3-(3-quinolyl)-2-propenaldehyde | 315193-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-quinolyl)-2-propenaldehyde
• 英文别名: 3-(3-quinolinyl)-2-propenal；3-(3-quinolyl)propenal；3-(Quinolin-3-yl)prop-2-enal；3-quinolin-3-ylprop-2-enal
• CAS: 315193-29-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: IIADMJYGKXTDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-quinolyl)-2-propenaldehyde 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An NIR fluorescent/photoacoustic dual-mode probe of NADPH for tumor imaging

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了一种新型的开关探针，通过近红外荧光/光声双模成像，高灵敏度和选择性监测能量代谢和药物治疗癌细胞和肿瘤携带小鼠中的NADPH水平。

  DOI：

  10.1039/d2cc06354a
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 4-(吡唑-1-基)苯甲醛 生成 3-(3-quinolyl)-2-propenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-O-carbamoyl ketolide antibacterials

  摘要：

  式子为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'的含义如本文所述，它们的取代基在描述中有说明。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US06613747B2

文献信息

• Synergistic Diastereo‐ and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Marta Meazza、Fernando Tur、Niels Hammer、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201611306

  日期：2017.2

  stereoselective manner as a sequence involving two consecutive synergistic catalytic cycles (Lewis acid‐ and iminium ion‐catalyzed) and requires neither pre‐activated alkyl quinoline substrates with electron‐withdrawing substituents nor highly activated electrophiles. The reaction provides selectively double‐ or mono‐addition products in good yields and high to excellent stereoselectivities. Furthermore, based on

  已开发出一种新的未活化烷基喹啉的烷基官能化方法，以协同方式将InCl 3活化与α，β-不饱和醛的有机催化活化相结合。该反应以高度立体选择性的方式进行，涉及两个连续的协同催化循环（路易斯酸和亚胺离子催化），并且既不需要具有吸电子取代基的预活化烷基喹啉底物，也不需要高度活化的亲电试剂。该反应以高收率和高至优异的立体选择性提供选择性的双或单加成产物。此外，基于光谱和标记实验，讨论了反应的机理。
• Acrolein Diethyl Acetal: A Three-Carbon Homologating Reagent for the Synthesis of β-Arylpropanoates and Cinnamaldehydes by Heck Reaction Catalyzed by a Kaiser Oxime Resin Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800047

  日期：2008.6

  A polymer palladacycle derived from Kaiser oxime resin was used as a source of palladium(0) in the chemoselective Heck reaction of acrolein diethyl acetal with aryl halides under ligand-free conditions. The use of typical Heck conditions afforded 3-arylpropionic esters, and the process can be directed to the synthesis of cinnamaldehydes under Cacchi conditions. These processes take place with rather

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：Allen S. Michael

  公开号：US20060128962A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，它们是合成6-O取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或可以还原得到相同物质的底物。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  式子1所示的6-O-氨甲酰基酮烯类抗菌剂，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，X'，Y和Y'如此处所述，并且其中取代基具有说明书中所示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• One-pot expeditious synthesis of pyrazoloindolones via base promoted electrocyclization, C-N coupling and intramolecular oxidative cyclization
  作者：Harshita Singh Korawat、Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Maya Shankar Singh、Ashok Kumar Basak

  DOI：10.1055/a-2316-5200

  日期：——

  Pyrazoloindolones are synthesized from N-tosylhydrazones in a one-pot multistep process which include base-promoted (i) electrocyclization reaction of N-tosylhydrazones derived from α,β-unsaturated aldehydes, (ii) aromatic nucleophilic substitution, and (iii) a domino cyclization–oxidation process under aerobic conditions.

  吡唑并吲哚酮是由N-甲苯磺酰腙通过一锅多步工艺合成的，该工艺包括碱促进的 (i)衍生自 α,β-不饱和醛的N-甲苯磺酰腙的电环化反应，(ii) 芳香族亲核取代，以及 (iii) 多米诺骨牌有氧条件下的环化-氧化过程。