N-benzylidene-4'-acetylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzylidene-4'-acetylaniline
• 英文别名: Benzal-4-acetylaniline；1-[4-(benzylideneamino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZPKHGUJFLMEDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4'-acetylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N-(4-乙酰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛亚胺氧化成酰胺

  摘要：

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610653
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 三甲基乙腈 、 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzylidene-4'-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES

  摘要：

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。

  公开号：

  US20140228579A1

文献信息

• A Facile, One-Pot Procedure for Forming Diarylimines from Nitroarenes and Benzaldehydes
  作者：Thomas Hughes、Andrew Korich

  DOI：10.1055/s-2007-986668

  日期：2007.10

  An intermolecular reductive Schiff base formation from nitroarenes and benzaldehydes to yield diarylimines is carried out in the presence of iron powder and dilute acid. This process is tolerant of an array of functional groups and often proceeds quantitatively with no need for purification.

  在铁粉和稀酸的存在下，通过硝基苯和苯甲醛之间的分子间还原性席夫碱反应，生成二芳基亚胺。该过程对多种官能团具有良好的耐受性，通常能够定量进行，无需后续纯化。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Direct one-pot reductive imination of nitroarenes using aldehydes and carbon monoxide by titania supported gold nanoparticles at room temperature
  作者：Jun Huang、Lei Yu、Lin He、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c1gc15307b

  日期：——

  The direct one-pot reductive imination of nitroarenes with various aldehydes by a titania supported gold catalyst at room temperature using CO/H2O as a reducing agent is illustrated. This method is simple, economic, general and environmentally benign, thus resulting in practical advantages for the synthesis of imines and their derivatives.

  直接一锅还原 胺化 的 硝基芳烃 与各种 醛类 由二氧化钛支撑的金 催化剂 在室温下使用CO /高氧2 作为一个 还原剂被说明。该方法简单，经济，通用且对环境无害，因此在合成二甲亚砜时具有实际优势。亚胺 及其衍生物。
• Magnetic NiO nanoparticles confined within open ends MWCNTs: a novel and highly active catalyst for hydrogenation and synthesis of imines
  作者：Gangquan Chen、Wenbin Gao、Xuejun Wang、Hongfei Huo、Wenzhu Li、Le Zhang、Rong Li、Zuixiong Li

  DOI：10.1039/c6ra05561c

  日期：——

  The novel catalyst is highly active for hydrogenation and synthesis of imines.

  这种新型催化剂对氢化和亚胺的合成具有高度活性。