1-Acetyl-2-(2-propenyl)cyclopentane | 85283-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-(2-propenyl)cyclopentane
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-(2-propenyl)cyclopentyl]-；1-(2-prop-2-enylcyclopentyl)ethanone
• CAS: 85283-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KQJMZWRJJQBLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-(2-propenyl)cyclopentane 在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Bicyclo<5,3,0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 6. 4-Keto derivatives with bridgehead methyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a002
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Acetyl-2-(2-propenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. 32. Formation of the perhydroazulene system by intramolecular alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00405a014

文献信息

• [3+2] cycloadditions of allylsilanes - 4.
  作者：Hans-Joachim Knölker、Norbert Foitzik、Regina Graf、Jörn-Bernd Pannek、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80193-9

  日期：1993.1

  reaction of allyltrimethylsilane with enones is shown to afford the 3-allyl ketone derivatives (Sakurai products) along with the trimethylsilylcyclopentanes ([3+2] cycloaddition products). The stereochemistry of the [3+2] cycloaddition products is determined by X-ray analysis.

  烯丙基三甲基硅烷与烯酮的路易斯酸促进的反应显示，与三甲基甲硅烷基环戊烷（[3 + 2]环加成产物）一起提供了3-烯丙基酮衍生物（樱井产品）。通过X射线分析确定[3 + 2]环加成产物的立体化学。
• Aromatization of Enamines Promoted by a Stoichiometric Amount of Palladium(II) Salts:  A Novel Method for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Teruhiko Ishikawa、Eiji Uedo、Rie Tani、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo001331x

  日期：2001.1.1

  Enamines (1a-r) prepared from cyclohexanones, cyclohexane-1,3-diones, or tetralones led to arylamines (2a-r) in one pot when treated with a stoichiometric amount of palladium salts [PdCl2-(MeCN)2] in acetonitrile in the presence of triethylamine at room temperature or at elevated temperature, in some cases for 5 min to 2 h. The initial electrophilic attack of palladium chloride on the beta-carbon of

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo β-Keto Nitriles Containing an Unsaturated Substituted Cycloalkyl Group
  作者：Jia-Liang Zhu、Yung-Peng Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588174

  日期：2017.7

  α-diazo β-keto nitriles bearing trans-2-allyl-, -vinyl-, or -phenylcycloalkyl groups were prepared and their intramolecular cyclopropanation reactions were examined. In the presence of Rh2(OAc)4 (1 mol%) as a catalyst, the allyl- and vinyl-substituted precursors were found to undergo cyclopropanation smoothly at ambient temperature to afford novel tricyclic α-keto cyclopropyl nitriles in 47–88% yields

  制备了几种带有反式-2-烯丙基-、-乙烯基-或-苯基环烷基的α-重氮β-酮腈，并研究了它们的分子内环丙烷化反应。在 Rh2(OAc)4 (1 mol%) 作为催化剂存在下，发现烯丙基和乙烯基取代的前体在环境温度下顺利进行环丙烷化，以 47-88% 的产率提供新型三环 α-酮基环丙基腈非对映体比例范围为 79:21 至 >99:1。另一方面，含苯基类似物的催化反应没有产生任何环丙基产物，而是以定量产率提供官能化的六氢菲或四氢环戊萘衍生物。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The stereocontrolled synthesis of tricyclic ethers
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/jo00074a018

  日期：1993.10

  A variety of 1,4- and 1,5-keto aldehydes derived from cycloalkanes are coupled with the bis(trimethylsilyl) enol ether of methyl acetoacetate in the presence of either TMSOTf or TrSbCl6 to generate tricyclic ethers. The reactions proceed with excellent regiochemical control by a mechanism involving neighboring group participation. This mechanism involves initial formation of a bicyclic oxocarbenium ion intermediate from the keto aldehyde substrates. The geometries of selected bicyclic intermediates have been optimized using the AM1 method allowing successful prediction of the stereochemical outcomes in the cyclization in most cases. Epimerization of alpha-chiral keto aldehyde substrates does not appear to occur in these Lewis acid-promoted annulation reactions.
• Perhydroazulenes. 3. Conformations of the 4-oxoperhydroazulenes
  作者：Herbert O. House、Peter C. Gaa、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00158a016

  日期：1983.5