Bicyclo<5,3,0>decan-2-on | 56029-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<5,3,0>decan-2-on
• 英文别名: octahydro-4(1H)-azulenone；2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one
• CAS: 56029-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LRWIWGKEXZQIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<5,3,0>decan-2-on 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 5-benzyl-decahydro-azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  633.苄基取代a并

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003123
• 作为产物：
  描述：

  6-bromocyclododecanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Bicyclo<5,3,0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Fission of 9-decalinoxyl radicals: reversible formation of 6-ketocyclodecyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a051

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe V. Über die Darstellung des Grundkörpers der Azulen-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、Alexander St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.19370200133

  日期：——

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens, Bicyclo-[0,3,5]-decapentaen-(1,3,5,7,9), wurden beschrieben.

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens，双环-[0,3,5]-十碳烯基-（1,3,5,7,9），wurden beschrieben。
• Photoreaction of Bicyclo[5.3.0]dec-1(7)-en-2-one with Cyclopentene and Cyclohexene
  作者：Atsutak Kunai、Takeshi Omori、Koji Kimura、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.48.731

  日期：1975.2

  The photoreaction of the enone (I) with cyclopentene gave the radical coupling products, (VII) and (VIII), along with the hydrogen abstraction product (VI), but not [2π+2π] photocycloadduct. On the other hand, the photoreaction of I with cyclohexene proceeded in somewhat different manner to give the [2π+2π] photocycloadduct (V) other than the hydrogen abstraction product (VI) and the radical coupling product (IX).

  烯酮（I）与环戊烯的光反应生成了自由基偶联产物（VII）和（VIII），以及氢抽提产物（VI），但未见[2π+2π]光环加成产物。另一方面，I与环己烯的光反应则以不同的方式进行，得到了[2π+2π]光环加成产物（V），而非氢抽提产物（VI）或自由基偶联产物（IX）。
• A Novel Method of Annulation through α,β-Epoxy Sulfoxides with the Aid of Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1949

  日期：1987.10.5

  A novel method of annulation was realized from ketones through α,β-epoxy sulfoxides with the aid of endo-type intramolecular radical cyclization. In these reactions 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides having phenylseleno group on an end of the alkyl group acted as synthons of the annulation.

  借助内型分子内自由基环化，实现了从酮到 α,β-环氧亚砜的新环化方法。在这些反应中，在烷基末端具有苯基硒基的 1-氯烷基苯基亚砜充当环化的合成子。
• Synthese einer modellverbindung für einen neuen guajanolid-typ
  作者：Ferdinand Bohlmann、Axel H.K. Paul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81147-3

  日期：1984.1

  A synthesis of a hydroazulene derivative with an unsaturated β-lactone moiety related to guaiagrazielolid is described.

  描述了具有与愈创木酚腈相关的不饱和β-内酯部分的氢az庚烯衍生物的合成。