4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol | 95969-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 95969-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GJXAWAHGOKKENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,3-diphenyl-4-methyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Libman, N. M.; Shandybina, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2290 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 二苯基丙炔酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Tandem Friedel−Crafts Alkylation/Hydroarylation of Propargylic Alcohols with Phenols as an Expedient Route to Indenols
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/ol901981s

  日期：2009.11.5

  A method to prepare indenols efficiently by ytterbium(III) triflate catalyzed tandem Friedel−Crafts alkylation/hydroarylation of propargylic alcohols with phenols is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent yields and regioselectivity under mild conditions and offers a straightforward and convenient one step synthetic route to bioactive indenols and its derivatives.

  描述了一种通过三氟甲磺酸（（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢芳基化反应有效地制备茚基的方法。该反应在温和条件下以中等至极好的收率和区域选择性完成，并为生物活性茚及其衍生物提供了简单直接的一步合成途径。
• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。