(2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-yl 5-iodohex-5-enoate | 240821-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-yl 5-iodohex-5-enoate
• 英文别名: [(2S)-2-propan-2-ylpent-4-enyl] 5-iodohex-5-enoate
• CAS: 240821-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₂
• 分子量: 350.24
• InChiKey: JRZXGIZBLJUYSQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-yl 5-iodohex-5-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-diisopropylphenylimidoneophylidene molybdenum bis(h 、 exafluoro-t-butoxide) chromium dichloride 、 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 三苯胂 、 水 、 silica gel 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B

  摘要：

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2723
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-yl 5-iodohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B

  摘要：

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2723

文献信息

• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。