1-bromomethyl-1-cyclohexanol | 17299-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromomethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(bromomethyl)cyclohexanol；1-Brommethyl-1-cyclohexanol；1-(Bromomethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 17299-10-4
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: SSULDURTLPHCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  1.251 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromomethyl-1-cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromomethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Preclinical Evaluation of Heteroaromatic Amides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as 5-HT₄ Receptor Partial Agonists
  作者：Ramakrishna Nirogi、Abdul Rasheed Mohammed、Anil K. Shinde、Shankar Reddy Gagginapally、Durga Malleshwari Kancharla、Vanaja Reddy Middekadi、Narsimha Bogaraju、Srinivasa Rao Ravella、Pooja Singh、Sumit Raosaheb Birangal、Ramkumar Subramanian、Raghava Choudary Palacharla、Vijay Benade、Nageswararao Muddana、Pradeep Jayarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00457

  日期：2018.6.14

  scaffolds having 5-HT4R pharmacophores were designed and evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent in vitro affinities and in vivo efficacies. Upon analysis of focused structure–activity relationships, compound 4o was identified as a potent 5-HT4R partial agonist with favorable ADME properties and good in vivo efficacy. GR-125487, a selective 5-HT4R antagonist, attenuated the activity

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。
• A New Entry of Highly Selective and Nucleophilic BrH ₂ C‐ and ClH ₂ C‐Titanium Complexes for Carbonyl Coupling
  作者：Tu Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan、Su Haur Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801438

  日期：2019.1.31

  carbinols is presented. High chemoselectivity is illustrated by the TiCl4‐Mg‐promoted selective coupling of CH2Br2 or CH2Cl2 with an aldehyde in the presence of ketone and selective transfer of CH2Br or CH2Cl to saturated carbonyl moiety. This protocol is also suitable for sterically hindered and enolizable carbonyl compounds.

  提出了一种用于构建溴甲基或氯甲基甲醇的有效方法。高化学选择性通过的TiCl所示4 CH的-Mg促进的选择性耦合2溴2或CH 2氯2与酮和CH的选择性转移的存在下用醛2 Br或CH 2 CI至饱和羰基部分。该方案也适用于空间受阻和可烯醇化的羰基化合物。
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。
• Photoconductor comprising a complex between metal oxide phthalocyanine
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：US05750300A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Embodiments of photoconductors and methods of making photoconductors for electophotography are described, each embodiment comprising a complex between metal oxide phthalocyanine compound(s) and hydroxy compound(s). A metal oxide phthalocyanine pigment exhibits extended photoresponse between 850 nm and 1000 nm when it is milled with a specific hydroxy binder, which preferably includes a modified poly-vinyl butyral binder containing a --CH.sub.2 CH.sub.2 OH unit, a cyclohexanol unit, or another hydroxy unit. Optionally, hydroxy solvents or other hydroxy additives may also be included. Preferably, the pigment is dehydrated or hydroxy-starved before milling with the binder and solvents. The metal oxide phthalocyanine pigments and the hydroxy groups form a complex which extends the photo-response of an OPC to wavelengths beyond about 850 nm, in order to achieve higher xerographic speed with higher resolution.

  本文描述了用于电子摄影的光电导体的实施例和制造光电导体的方法，每个实施例包括金属氧化物酞菁化合物和羟基化合物之间的复合物。当金属氧化物酞菁颜料与特定的羟基粘合剂混合磨制时，金属氧化物酞菁颜料展现出在850纳米至1000纳米之间的扩展光响应，该粘合剂最好包含改性聚醇酸酯粘合剂，该粘合剂含有-CH.sub.2 CH.sub.2 OH基团、环己醇基团或其他羟基基团。可选地，也可以包括羟基溶剂或其他羟基添加剂。最好在与粘合剂和溶剂混合磨制之前，将颜料脱水或羟基饥饿。金属氧化物酞菁颜料和羟基团形成复合物，将OPC的光响应扩展到850纳米以上的波长，以实现更高的静电速度和更高的分辨率。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of β-Halohydrins from 1,2-Epoxides with Ammonium Halides in the Presence of Metal Salts
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92271-9

  日期：1992.1

  A simple efficient, stereoselective, and regioselective method for the synthesis of beta-chlorohydrins, beta-bromohydrins, and beta-iodohydrins by the direct opening of 1,2-epoxides with the corresponding ammonium halide in acetonitrile, in the presence of metal salts. is described. This new method appears to be of general use and competitive with the other methods previously reported.