5-Tert-butylcyclohexene-1-carbonitrile | 578712-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Tert-butylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 578712-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: YLQUQSKHZIINOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CUPROUS POTASSIUM CYANIDE 、 5-tert-butylcyclohex-1-enyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate 生成 5-Tert-butylcyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯基碘鎓盐的亲核取代反应的迈克尔加成消除机理和环亚烷基中间体的1,2-氢转移选择性

  摘要：

  环己烯基和环戊烯基碘鎓盐与氰化物离子在氯仿中的反应生成烯丙基和乙烯基形式的氰化物取代产物。氘标记实验表明，烯丙基产物是通过将氰化物迈克尔加成到乙烯基碘鎓盐中，然后消除2-氰基环亚烷基中间体中的碘基团和1,2-氢转移而形成的。氢转移优先发生在卡宾的亚甲基而不是次甲基的β-位，并且选择性通过DFT计算得以合理化。在环戊烯基碘鎓盐与乙酸根离子在氯仿中的反应中也观察到迈克尔反应。的乙烯基取代产物归因于配体偶联（经由λ 3-碘）和消除加成（通过环己炔）途径。

  DOI：

  10.1021/jo049218k

文献信息

• Michael Addition of Cyanide to Cyclohex-1-enyliodonium Salts
  作者：Morifumi Fujita、Wan Hyeok Kim、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/cl.2003.382

  日期：2003.4

  Reaction of 4-substituted cyclohex-1-enyliodonium salt with cyanide in chloroform produces three isomeric cyanocyclohexenes, ipso and two cine products. Deuterium labeling experiments showed that the allylic cine product is formed via the Michael addition of cyanide, followed by elimination of the iodonio group and a 1,2-H shift.

  在氯仿中，4-取代环己-1-烯碘鎓盐与氰化物反应产生了三种异构氰环己烯，即ipso和两种cine产物。氘标记实验表明，烯丙基环己烯产物是通过氰化物的迈克尔加成反应形成的，随后碘代基团被消除并发生 1,2-H 转变。