1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene | 38452-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2-methoxyphenyl methyl sulfoxide；1-methoxy-2-(methylsulfinyl)benzene；methyl(2-methoxyphenyl)sulfoxide；1-methoxy-2-methylsulfinylbenzene
• CAS: 38452-13-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD18785702
• 分子量: 170.232
• InChiKey: KFDMXBDWLHODTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  323.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene 在 硝酸 作用下， 生成 2-methanesulfinyl-1-methoxy-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Holmes; Ingold; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Perez-Encabo, Alfonso; Perrio, Stephane; Slawin, Alexandra M. Z., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 629 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 、 苯甲酰氯 在 1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2,4,6-三甲基氯苄
  参考文献：
  名称：

  系统评价亚砜作为亲核取代醇中的催化剂

  摘要：

  在深入研究一系列亚砜基化合物将醇转化为氯代烷烃的过程中，出现了（2-甲氧基苯基）甲基亚砜作为最佳的路易斯碱催化剂。尽管该催化剂可以合成多达50个转换量的苄基氯，但由于竞争的Pummerer重排，脂肪族醇不适合作为底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800907

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Photocatalytic Deoxygenation of Sulfoxides Using Visible Light: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Aimee K. Clarke、Alison Parkin、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、James A. Rossi-Ashton

  DOI：10.1021/acscatal.0c00690

  日期：2020.5.15

  The photocatalytic deoxygenation of sulfoxides to generate sulfides facilitated by either Ir[(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 or fac-Ir(ppy)3 is reported. Mechanistic studies indicate that a radical chain mechanism operates, which proceeds via a phosphoranyl radical generated from a radical/polar crossover process. Initiation of the radical chain was found to proceed via two opposing photocatalytic quenching

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。