2-cyanobenzoquinoline | 77464-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanobenzoquinoline
• 英文别名: benzo[h]quinoline-2-carbonitrile；2-cyano-7,8-benzoquinoline；2-cyanobenzo[h]quinoline；benzo[h]quinoline-2-carbonitrile；Benzo[h]chinolin-2-carbonitril
• CAS: 77464-53-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LZRJMDRXIVKDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobenzoquinoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的吡啶N-氧化物作为芳族醛不对称烯丙基化中的手性有机催化剂

  摘要：

  新的萜烯衍生的联吡啶N，N'-二氧化物12 – 15和具有良好对映选择性的轴向手性二异喹啉二氧化物17b可以催化芳香醛1与烯丙基三氯硅烷（2）的不对称烯丙基化。已经发现二氧化物比它们的一氧化物对应物更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.084
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyanobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20100152448A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。
• New Benzo[<i>h</i>]quinoline-Based Ligands and their Pincer Ru and Os Complexes for Efficient Catalytic Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Walter Baratta、Maurizio Ballico、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci、Eberhardt Herdtweck、Katia Siega、Santo Magnolia、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.200800888

  日期：2008.10.20

  ligands (HCN'N) containing a CHRNH2 (R=H (a), Me (b), tBu (c)) function in the 2-position were prepared starting from benzo[h]quinoline N-oxide (in the case of ligand a) and 2-chlorobenzo[h]quinoline (for ligands b and c). These compounds were used to prepare ruthenium and osmium complexes, which are excellent catalysts for the transfer hydrogenation (TH) of ketones. The reaction of a with [RuCl2(PPh3)3]

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d
• Enantioselective Cyclopropanation of Styrene Catalysed by Copper(I) Complexes with Chiral Oxazolines
  作者：Giorgio Chelucci、Maria G. Sanna、Serafino Gladiali

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00144-7

  日期：2000.4

  A large set of copper complexes, prepared in situ from copper(I)-triflate and a variety enantiopure oxazoline ligands, was assessed as chiral catalysts in the enantioselective cyclopropanation of styrene by ethyl diazoacetate. Enantioselectivities up to 60% and up to 52%, respectively, for trans- and cis-2-phenylcyclopropanecarboxylate were observed.

  由三氟甲磺酸铜（I）和各种对映体纯的恶唑啉配体原位制备的大量铜配合物被评估为重氮乙酸乙酯对苯乙烯的对映选择性环丙烷化中的手性催化剂。观察到反式和苯基-2-苯基环丙烷羧酸酯的对映选择性分别高达60％和高达52％。
• NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20140179923A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  本文描述了一种新型的苯并[h]喹啉配体，并利用这些配体制备了几种新型的过渡金属配合物。这些配合物通常由VIII族过渡金属铁、钌或锇组成，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所述的配合物被证明是催化酮和醛还原为醇的非常活跃的催化剂，通过氢转移和氢化反应实现。因此，这些化合物可以作为还原反应中有用的催化剂。