6-hydroxyquinoline 1-oxide | 93499-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 1-oxidoquinolin-1-ium-6-ol
• CAS: 93499-73-1
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: BAVASXGOUUJJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyquinoline 1-oxide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲三元并环类雄激素受体拮抗剂 及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类以硫代乙内酰脲并吲哚啉为骨架的具有抗前列腺癌作用的化合物(I)和(II)，包括这些化合物制备方法，这些化合物在分子水平可以拮抗雄激素受体，在细胞水平和动物水平均表现出良好的抗前列腺癌作用，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106810552B
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-hydroxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  O-异戊二烯化喹诺酮作为一类新型 15-脂氧合酶抑制剂：合成、表征和抑制评估

  摘要：

  动物和植物中不饱和脂质的催化过氧化与 15-脂氧合酶的活性密切相关。众所周知，脂氧合酶 (LOX) 在许多急性和慢性综合征中发挥着重要作用，例如炎症、哮喘、癌症和过敏。在本研究中，合成了一系列单异戊二烯氧基喹啉，并评估其作为大豆15-脂氧合酶（SLO）的潜在抑制剂，并将其抑制效力与先前报道的单异戊二烯氧基香豆素进行了比较。合成化合物通过竞争机制抑制脂氧合酶，如异戊二烯氧基香豆素。结果表明异戊烯基部分的位置和长度在脂氧合酶抑制活性中起着重要作用。在所有合成化合物（香豆素和喹诺酮衍生物）中，5-法呢基氧基香豆素和8-法呢基氧基喹诺酮表现出最佳的抑制活性，IC 50值分别为1.1 µM 和0.53 µM。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13944

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120149729A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Novel aryl- and heteroarylpiperazines
  申请人：——

  公开号：US20030236259A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel aryl- and heteroarylpiperazines, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  新颖的芳基和杂环基哌嗪类化合物，这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物显示出对组胺H3受体的高度和选择性结合亲和力，表明具有组胺H3受体拮抗、逆激动或激动活性。因此，这些化合物对于治疗与组胺H3受体相关的疾病和紊乱是有用的。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Cinnamanilides: Competition of Intramolecular and Intermolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Kuan-Han Lee、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1055/s-1997-1505

  日期：1997.1

  The first intermolecular Friedel-Crafts reaction of benzene leading to the formation of 3,3-diphenylpropionanilide 7 is described. 4-Methoxyaniline was reacted with cinnamoyl chloride to give 4-methoxycinnamanilide (5a), the treatment of which with aluminum(III) chloride in chlorobenzene at 120°C or in benzene at 80°C afforded exclusively 6-hyddroxyquinolin-2(1H)-one (3a) or 4‘-hydroxy-3,3-diphenylpropionanilide (7a), respectively. The formation of 7a rather than 3a in benzene indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred prior to the relatively more facile intramolecular ring cyclization. This intermolecular Friedel-Crafts reaction was observed during the attempted ring cyclization of cinnamanilide and its methoxy derivatives in aluminum(III) chloride/benzene. Preparation of 3a can also be achieved in 17% overall yield via the N-oxidation of 6-hydroxyquinoline followed by acetylation and hydrolysis.

  本文介绍了苯分子间的第一个弗里德尔-卡夫斯反应，该反应导致生成 3,3-二苯基丙酰亚胺 7。4-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应生成 4-甲氧基肉桂酰苯胺（5a），将其与氯化铝（III）在氯苯中于 120°C 或在苯中于 80°C 进行处理，可分别得到 6-羟基喹啉-2(1H)-酮（3a）或 4'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（7a）。在苯中形成的是 7a 而不是 3a，这表明在相对更容易的分子内环化之前发生了分子间弗里德尔-卡夫斯反应。在尝试肉桂苯胺及其甲氧基衍生物在氯化铝（III）/苯中的环化过程中，也观察到了这种分子间 Friedel-Crafts 反应。通过 6-羟基喹啉的 N-氧化反应，然后进行乙酰化和水解，也可以制备 3a，总产率为 17%。
• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Novel Aryl- and Heteroarylpiperazines
  申请人：Hohlweg Rolf

  公开号：US20090264435A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Novel aryl- and heteroarylpiperazines, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  新型芳基和杂环基哌嗪，这些化合物的药用组合物，包含这些化合物的药用组合物，以及采用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物表现出高度和选择性的结合亲和力，表明它们具有组胺H3受体拮抗、反向激动或激动活性。因此，这些化合物对于治疗与组胺H3受体相关的疾病和障碍非常有用。