(±)-jasmonic acid methyl ester | 98607-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-jasmonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl jasmonate ethylene ketal；methyl 2-[(8R,9R)-9-[(Z)-pent-2-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]acetate
• CAS: 98607-41-1；135414-69-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: XYBKWAWRVAJPAZ-DIABFLQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-jasmonic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(2Z-pentenyl)-4-(8-hydroxy-2-octynyl)-2-cylopentenone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-dicranenones, novel cyclopentenonyl fatty acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94786-5
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酸甲酯 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(±)-jasmonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compositions comprising cyclopentane derivatives and their use

  摘要：

  化妆品或制药组合物包括式(I)化合物及其相应的盐：1其中：- R1是从-COOR'，-CONR'R"，-CH2OR'，-COR'，-CH2R'，-SO2OR'，-PO3R'R"和-NHR'中选择的基团，其中R'和R"（可能相同或不同）是从氢原子和饱和和不饱和的，线性，分支和环烃基中选择，包括1至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子；- R2是从至少具有一种不饱和度的线性，分支和环烃基中选择，包括2至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子，以及这些化合物的用途，例如促进皮肤脱屑，刺激表皮更新和/或对抗皮肤老化的迹象。

  公开号：

  US20030224024A1

文献信息

• Biosynthesis of Jasmonates from Linoleic Acid by the Fungus <i>Fusarium oxysporum</i> . Evidence for a Novel Allene Oxide Cyclase
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/lipd.12180

  日期：2019.9

  13(S)‐12‐oxophytoenoic acid, the 15,16‐dihydro analog of 12‐OPDA, was formed upon incubation of unlabeled or d5‐18:2n‐6. Appearance of the α‐ketol, 12‐oxo‐13‐hydroxy‐9‐octadecenoic acid following incubation of unlabeled or [13C18]‐labeled 13(S)‐hydroperoxy‐9(Z),11(E)‐octadecadienoic acid confirmed the involvement of AOS and the biosynthesis of the allene oxide 12,13(S)‐epoxy‐9,11‐octadecadienoic acid. The lack

  尖孢镰刀菌f。sp 。郁金香（FOT）会向生长培养基分泌（+）-7-异茉莉单酰基-（S）-异亮氨酸（（+）-JA-Ile）以及约10倍的9,10-二氢-（+）-7 -异-ja-ILE。植物和真菌从18：3n-3通过12-氧代苯二酸（12-OPDA ）形成（+）-JA-Ile ，其依次由13 S-脂氧合酶，氧化烯合酶（AOS）和氧化烯环化酶（ AOC）。植物AOC不接受亚油酸（18：2n-6）衍生的烯丙基氧化物，二氢茉莉酮酸酯在植物中不常见。这就提出了一个问题：18：2n-6是否在镰刀菌中用作9,10-dihydro-JA-Ile的前体，或者后者是否由在（+）-JA-Ile或其前体之一的n-3双键上起作用的假定还原酶活性引起。pentadeuterated（d孵育5）18：3N-3导致d的形成菌丝体5 - （+） - JA-ILE而d 5 -9,10-二氢JA-ILE是不可检测的。相反，在[17
• Molecular modelling, synthesis and biological activity of methyl 3-methyljasmonate and related derivatives
  作者：Jane L. Ward、Paul Gaskin、Michael H. Beale、Richard Sessions、Yasunori Koda、Claus Wasternack

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00485-7

  日期：1997.6

  Methyl 3-methyljasmonate was synthesised from methyl jasmonate via methyl 3,7-dehydrojasmonate. Molecular modelling predicted an increase in the proportion of cis-orientated side-chains for equilibrated 3-methyl-substituted jasmonate. The synthetic 3-methyljasmonate was shown by gc-ms analysis to equilibrate to a 2:1 ratio of isomers, which appeared from the NMR spectra to comprise mainly the cis-isomer

  由茉莉酸甲酯经由3，7-脱氢茉莉酸甲酯合成3-茉莉酸甲酯。分子模型预测了平衡的3-甲基取代的茉莉酸酯的顺式侧链比例的增加。通过gc-ms分析显示合成的3-甲基茉莉酮酸酯平衡至异构体的2：1比例，这从NMR光谱看来主要包含顺式异构体。出人意料的是，3,7-脱氢和3-甲基衍生物在四种成熟的茉莉酸酯生物测定中均无活性。合成了-2-甲基茉莉酮酸甲酯，并且也没有活性。甲基-4,5- dehydrojasmonate制备，通过5-重氮衍生物。这两种化合物均具有低活性。我们的结果是参考先前有关茉莉酸酯结构-活性关系的知识进行讨论的，并表明在茉莉酸酯-受体相互作用中存在严格的空间需求。
• USE OF AT LEAST ONE (DIHYDRO)JASMONIC ACID DERIVATIVE FOR TREATING DRY SKIN
  申请人：DALKO Maria

  公开号：US20100015080A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A cosmetic process for treating dry skin and/or a dry scalp of non-inflammatory origin, for example, in a menopausal woman, comprising topically applying to the skin and/or the scalp a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one (dihydro)jasmonic acid derivative; novel (dihydro)jasmonic acid derivatives and to the compositions, for example, suitable for topical application to the skin, comprising them.

  一种用于治疗非炎症性干性皮肤和/或干性头皮的美容过程，例如用于更年期妇女，包括将至少一种（二氢）茉莉酸衍生物在生理学可接受的介质中局部涂抹于皮肤和/或头皮上的组合物；以及新型（二氢）茉莉酸衍生物和包含它们的组合物，例如适用于局部涂抹于皮肤的组合物。
• Compositions comprenant des dérivés du cyclopentane, et utilisation pour favoriser la desquamation
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1333022B1

  公开（公告）日：2011-12-07
• US8461206B2
  申请人：——

  公开号：US8461206B2

  公开（公告）日：2013-06-11