5-(1-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1231682-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxypent-4-enyl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1231682-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZBXWJUGPYLWZST-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pent-4-enoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(1-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C18 Region of Palmerolide A from Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-0029-1219797

  日期：2010.4

  A stereoselective synthesis of the C1-C18 region of marine natural product palmerolide A from chiral pool tartaric acid is presented. The key synthetic sequence includes the elaboration of a γ-oxo-amide derived from tartaric acid and alkene formation involving Boord type fragmentation.

  这里呈现了一种从手性来源的酒石酸合成海洋天然产物帕尔梅罗酮A的C1-C18区域的立体选择性合成方法。关键合成步骤包括从酒石酸衍生的γ-氧酰胺的扩展以及涉及布尔德类型裂解的烯烃形成。
• Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.018

  日期：2011.3

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.