10,11-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8,13,13,14,14-dodecachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,12b-octahydro-1,4;5,8-dimethanotriphenylene | 67102-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,11-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8,13,13,14,14-dodecachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,12b-octahydro-1,4;5,8-dimethanotriphenylene
• 英文别名: 10,11-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8,13,13,14,14-dodechloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,12b-octahydro-[1,4;5,8]-methanotriphenylene；2,3-Dibromonaphthalene-bis(hexachlorocyclopentadiene)；11,12-Dibromo-1,4,5,6,7,16,17,18,19,19,20,20-dodecachlorohexacyclo[14.2.1.14,7.02,15.03,8.09,14]icosa-5,9,11,13,17-pentaene
• CAS: 67102-98-1
• 化学式: C₂₀H₆Br₂Cl₁₂
• 分子量: 831.512
• InChiKey: KHPUTZCTTORBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8,13,13,14,14-dodecachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,12b-octahydro-1,4;5,8-dimethanotriphenylene 在 苯基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 并四苯
  参考文献：
  名称：

  A convenient generation of 2,3-naphthalyne. Linear annulation of naphthalene and a new naphthacene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a013
• 作为产物：
  描述：

  萘二(六氯环戊二烯)加合物 在 溴 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 10,11-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8,13,13,14,14-dodecachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,12b-octahydro-1,4;5,8-dimethanotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并[a,c]蒽的合成及其液晶性质的研究

  摘要：

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403504

文献信息

• The Photochemical Synthesis of Naphtho[2,3-g]thiopheno[3,2-e]benzo-[b]thiophene: A New Heterocyclic System
  作者：Peter Brooks

  DOI：10.1055/s-1999-3557

  日期：1999.8
• LEHOULLIER, C. S.;GRIBBLE, G. W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2364-2366
  作者：LEHOULLIER, C. S.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient generation of 2,3-naphthalyne. Linear annulation of naphthalene and a new naphthacene synthesis
  作者：Craig S. LeHoullier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00162a013

  日期：1983.7
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。