(3S,6R,7S,8S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyltridec-12-en-5-one | 583829-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyltridec-12-en-5-one
• CAS: 583829-94-1
• 化学式: C₂₉H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 528.964
• InChiKey: QJGJTBFHXOODFV-NDBXHCKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyltridec-12-en-5-one 在 diethylaminomethylpolystyrene 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.62h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-6,10,12-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9,9-tetramethyl-8-oxo-dodecanal
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 aluminum oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diethylamino-polystyrene 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyltridec-12-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6