2,3-dimethoxytriptycene | 217437-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethoxytriptycene
• 英文别名: 4,5-Dimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；4,5-dimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 217437-68-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JCZHYFCRUPFPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxytriptycene 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-[2-[[5-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型基于三萜的分子钳的合成及其与百草枯衍生物的络合。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种新型的基于三萜的分子镊，并研究了其与百草枯衍生物在溶液中和固态下的络合作用。由于其镊子腔富含电子，因此分子镊子可以与具有不同官能团的百草枯衍生物形成稳定的络合物。此外，还发现配合物的形成是由电荷转移相互作用引起的，并且配合物在联吡啶鎓环的两个单电子还原时解离。

  DOI：

  10.1021/ol070017n
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2,3-dimethoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  超分子表面修饰和环糊精络合的单壁碳纳米管的增溶。

  摘要：

  通过超分子表面改性，描述了一种在水相中增溶单壁碳纳米管（SWCNT）的新方法。我们使用的合成分子的环糊精复合物包含一个平面的or部分或弯曲的，形状适合的三茂铁部分作为结合基团，该结合基团通过一个间隔基连接到容纳在环糊精腔中的金刚烷部分。结合基团通过π-π堆积相互作用附着到SWCNT的侧壁上，产生超分子系统，该系统允许SWCNT通过形成的亲水性环糊精壳层溶解在水相中。所获得的黑色SWCNT水溶液在几个月内是稳定的。它们的特征在于吸光度，静态和时间分辨荧光光谱以及拉曼光谱，TEM，和荧光衰减测量。此外，基于形状拟合的三萜系统对直径为1.0 nm的SWCNT表现出显着的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.200900119

文献信息

• Rational Attachment of Synthetic Triptycene Orthoquinone onto Carbon Nanotubes for Electrocatalysis and Sensitive Detection of Thiols
  作者：Kuanping Gong、Xiaozhang Zhu、Rui Zhao、Shaoxiang Xiong、Lanqun Mao、Chuanfeng Chen

  DOI：10.1021/ac0512397

  日期：2005.12.1

  sensitive determination of biological thiols including homocysteine, cysteine, and glutathione based on rational functionalization of single-walled carbon nanotubes (SWNTs) with synthetic triptycene orthoquinone (TOQ). Unlike previous strategies used for the functionalization of the carbon nanotubes to fabricate new kind of electrochemically functional nanostructures, the method demonstrated here is

  这项研究表明了一种新的电化学方法，该方法可基于单壁碳纳米管（SWNT）的合理官能化与合成三茂基邻苯二酚（TOQ）灵敏地测定包括高半胱氨酸，半胱氨酸和谷胱甘肽的生物硫醇。与先前用于碳纳米管功能化以制造新型电化学功能纳米结构的策略不同，此处演示的方法主要基于对SWNT本身固有的氧化还原特性的了解。结果表明，SWNT修饰电极上硫醇的电化学氧化是由管端的醌类官能团进行氧化还原介导的，并且此类官能团的低密度导致硫醇的后续氧化。电极上的电位更高。为了模拟单壁碳纳米管的氧化还原特性，从而增加单壁碳纳米管的催化位点，我们合理地选择了合成TOQ并将此类化合物连接到单壁碳纳米管上。结果发现，将TOQ合理地附着到SWNT上，实质上可以在0.0 V的低电势下对硫醇进行充分的电催化，从而提高了测定的灵敏度（即几乎提高了10倍）。相对于SWNT修饰电极上的此类物质而言，它的种类更多。
• Highly selective synthesis of triptycene o-quinone derivatives and their optical and electrochemical properties
  作者：Jian-Min Zhao、Hai-Yan Lu、Jing Cao、Yi Jiang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.128

  日期：2009.1

  A convenient and efficient method for the selective synthesis of a series of triptycene o-quinone derivatives is described. The triptycene o-quinones, especially the ones containing the methoxy group(s) (electron donor) and the o-quinone group(s) (electron acceptor) simultaneously, show interesting intramolecular CT interactions and electrochemical properties. Moreover. DFT calculations display that introducing a strong electron-donor group into triptycene o-quinone results in an increasing of the HOMO energy level, which Subsequently decreases the HOMO-LUMO energy gap. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Novel Triptycene-Based Molecular Tweezer and Its Complexation with Paraquat Derivatives
  作者：Xiao-Xia Peng、Hai-Yan Lu、Tao Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ol070017n

  日期：2007.3.1

  been synthesized, and its complexation with paraquat derivatives in solution and in the solid state has been studied. Due to its electron-rich cavity, the molecular tweezer could form stable complexes with paraquat derivatives with different functional groups. Moreover, it was also found that formation of the complexes was caused by a charge transfer interaction and the complexes dissociated upon two one-electron

  [反应：见正文]合成了一种新型的基于三萜的分子镊，并研究了其与百草枯衍生物在溶液中和固态下的络合作用。由于其镊子腔富含电子，因此分子镊子可以与具有不同官能团的百草枯衍生物形成稳定的络合物。此外，还发现配合物的形成是由电荷转移相互作用引起的，并且配合物在联吡啶鎓环的两个单电子还原时解离。
• Supramolecular Surface Modification and Solubilization of Single-Walled Carbon Nanotubes with Cyclodextrin Complexation
  作者：Sheng-Zhen Zu、Xu-Xia Sun、Yuanqin Liu、Bao-Hang Han

  DOI：10.1002/asia.200900119

  日期：2009.10.5

  aqueous phase is described by employing supramolecular surface modification. We use cyclodextrin complexes of synthetic molecules that contain a planar pyrene moiety or a bent, shape‐fitted triptycene moiety as a binding group connected through a spacer to an adamantane moiety that is accommodated in the cyclodextrin cavity. The binding groups attach to the sidewalls of SWCNTs through a π–π stacking interaction

  通过超分子表面改性，描述了一种在水相中增溶单壁碳纳米管（SWCNT）的新方法。我们使用的合成分子的环糊精复合物包含一个平面的or部分或弯曲的，形状适合的三茂铁部分作为结合基团，该结合基团通过一个间隔基连接到容纳在环糊精腔中的金刚烷部分。结合基团通过π-π堆积相互作用附着到SWCNT的侧壁上，产生超分子系统，该系统允许SWCNT通过形成的亲水性环糊精壳层溶解在水相中。所获得的黑色SWCNT水溶液在几个月内是稳定的。它们的特征在于吸光度，静态和时间分辨荧光光谱以及拉曼光谱，TEM，和荧光衰减测量。此外，基于形状拟合的三萜系统对直径为1.0 nm的SWCNT表现出显着的选择性。