2-Isopropenyl-chinolin | 15825-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Isopropenyl-chinolin
• 英文别名: 2-Isopropenylquinoline；2-prop-1-en-2-ylquinoline
• CAS: 15825-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD18803444
• 分子量: 169.226
• InChiKey: SFOHETZMLXYFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropenyl-chinolin 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium paraperiodate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  当代 Malaprade 反应对杂芳基异戊二烯的化学选择性、无锇、二羟基化/氧化裂解

  摘要：

  甲基酮是构建先进杂芳基支架和系统的核心合成构件。包括氧化环化策略在内的反应通常取决于对这种普遍存在的部分的有效访问。在芳烃的背景下，利用马尔科夫尼科夫水合/氧化或 C-C π 键的氧化裂解的标准方法通常可以提供令人满意的性能。然而，当底物包含缺电子杂芳基核心时，传统的 Malaprade 反应和相关的氧化裂解策略通常会导致性能低于碳基芳烃。在这项工作中，我们介绍了各种吡啶基异戊二烯的氧化裂解反应的开发和应用，以获取下游甲基酮，用于高级环化以制备软 N 供体络合剂支架。这种高效的协议通过交换 KMnO 与绿色化学的原理平行4用于有毒的 OsO 4，并为最终用户提供了一种高效、更环保的选择，使用高锰酸钾和过碘酸钠作为协同有效的氧化裂解系统，在一小时的反应时间内获得杂芳基甲基酮。广泛的底物范围定义了获得简单和先进的杂芳基甲基酮的途径。本文描述了方法开发、优化、底物范围、初步机制观察和放大反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01643e
• 作为产物：
  描述：

  1-α-quinolylisopropanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-Isopropenyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Murti; Bhandari; Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 934 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• Facile catalyst-free synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction occurring during Mannich synthesis
  作者：Jichao Xiao、Ye Huang、Zilan Song、Wenhua Feng

  DOI：10.1039/c5ra21304e

  日期：——

  A facile catalyst-free method for the synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction during Mannich synthesis has been developed.

  一种简便的无催化剂方法已经开发出来，用于在Mannich合成过程中通过直接脱氨化反应合成2-乙烯基喹啉。
• CONJUGATED DIENE POLYMER PRODUCTION METHOD, AND CONJUGATED DIENE POLYMER COMPOSITION PRODUCTION METHOD
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150005440A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  A method for producing a conjugated diene-based polymer is provided, in which compounds of formulas (2) and (3) and a conjugated diene compound are polymerized using a compound of formula (1), and then a compound containing a nitrogen atom and/or a silicon atom is reacted with an active end of the polymer formed via the polymerization, R 11 represents a hydrocarbylene group, R 12 and R 13 each represent an optionally substituted hydrocarbyl group or a trihydrocarbylsilyl group, or R 12 is bonded to R 3 and the group in which R 12 is bonded to R 13 represents a hydrocarbylene group optionally having a nitrogen and/or oxygen atom, —Si(R 14 ) 2 —(CH 2 ) x —Si(R 14 ) 2 —, or —Si(R 15 ) 2 —(CH 2 ) y − , and M represents an alkali metal atom, E 2 -A 2 (2) E 3 -A 3 (3) E 2 and E 3 each represent a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond, A 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and A 3 represents a substituted silyl group.

  提供一种制备基于共轭二烯的聚合物的方法，其中使用式(1)的化合物聚合式(2)和(3)的化合物以及共轭二烯化合物，然后使用含有氮原子和/或硅原子的化合物与通过聚合形成的聚合物的活性末端反应。其中，R11代表烃基烷基，R12和R13分别代表可选取代的烃基或三烷基硅基，或者R12与R3结合，R12与R13结合的基团可选地具有氮和/或氧原子，-Si(R14)2-(CH2)x-Si(R14)2-，或-Si(R15)2-(CH2)y-，M代表碱金属原子，E2-A2(2)E3-A3(3)中，E2和E3分别代表具有可聚合碳-碳双键的烃基，A2代表取代的氨基或含氮杂环基团，A3代表取代的硅基。
• Boron Lewis Acid Catalyzed Hydrophosphorylation of N-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Sarah Yunmi Lee、Soojin Kwak、Jeongin Choi

  DOI：10.1055/a-2218-9298

  日期：2024.2

  bearing N-heterocycles, including pyridines, a quinoline, a pyrrole, and a benzothiazole, resulting in the production of β-N-heteroaryl alkylphosphonates in good yields under additive-free, operationally simple conditions. The mechanistic insights suggest that this hydrophosphorylation involves the deprotonation of the P–H bond of dialkyl phosphites, enabled by the cooperative effects of a boron acid and

  报道了硼路易斯酸催化剂催化的N-杂芳基取代的烯烃的加氢磷酸化。该反应适用于一系列带有N-杂环的烯烃，包括吡啶、喹啉、吡咯和苯并噻唑，从而在无添加剂、操作简单的条件下以良好的收率生产 β- N-杂芳基烷基膦酸酯。机理见解表明，这种加氢磷酸化涉及亚磷酸二烷基酯的 P-H 键的去质子化，这是通过硼酸和烯烃的碱性N-杂环部分的协同作用实现的。所得膦酸根阴离子充当有效的磷亲核试剂，用于与同时形成的N-质子化烯烃进行缀合物加成。这些β- N-杂芳基烷基膦酸酯可以通过引入醇基团或还原氧化膦部分进一步转化为其他有价值的有机磷化合物。
• Copolymerisat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Sorptionsmittel
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0131179A1

  公开（公告）日：1985-01-16

  Das vernetzte Copolymerisat mit 75 bis 99,9 Gew.% wiederkehrender Einheiten einer eine polymerisierbare olefinische Gruppe enthaltenden Pyridyl-, Chinolyl-, Isochinolyl- oder Pyrazinyl-Verbindung, 0,1 bis 25 Gew.% Einheiten eines Vernetzers und 0 bis 25 Gew.% Einheiten einer polymerisierbaren silizium- und/oder bor-organischen Verbindung und, bezogen auf 100 Gew% der Summe der vorgenannten Einheiten, 5 bis 350 Gew.% Einheiten eines N-Vinyl-amids wird durch Perlpolymerisation hergestellt und als Sorptionsmittel für saure Substanzen aus ihren wäßrigen Lösungen verwendet.

  交联共聚物包括 75-99.9%（按重量计）含有可聚合烯烃基的吡啶基、喹啉基、异喹啉基 或吡嗪基化合物的重复单元，0.1-25%（按重量计）的交联剂单元，0-25%（按重量计）的 可聚合有机硅和/或有机硼化合物单元，以及 5-350%（按重量计）的 N-乙烯基酰胺单元。通过珠状聚合法，制备出 % 的可聚合有机硅和/或有机硼化合物单元和 5 至 350 % 的 N-乙烯基酰胺单元（按上述单元重量总和的 100%计算），用作酸性物质水溶液的吸附剂。