5-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole | 148366-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 148366-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNOSi
• 分子量: 354.362
• InChiKey: HWXRBUSQFMSMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• D-heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05252732A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  O-Heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and O-alkynylheteroarylmacrolides of the general structural Formula I: ##STR1## have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3" and/or C-4" of the cyclohexyl ring. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.

  通用结构式I的O-杂环芳基、O-烷基杂环芳基、O-烯基杂环芳基和O-炔基杂环芳基大环内酯已经通过在环己基环的C-3"和/或C-4"处进行烷基化和/或芳基化制备自适应的前体。这些大环内酯免疫抑制剂在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源器官移植的排斥和/或相关疾患、疾病和疾病。
• O-heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05310901A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  O-Heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and O-alkynylheteroarylrapamycin derivatives of the general structural Formula I: ##STR1## have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-42 and/or C-31. These compounds are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases and diseases of inflammation, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and the treatment of solid tumors.

  根据通用结构式I的O-杂环芳基、O-烷基杂环芳基、O-烯基杂环芳基和O-炔基杂环芳基的雷帕霉素衍生物已经通过在C-42和/或C-31处的烷基化和/或芳基化来自适应的前体制备。这些化合物在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、传染病、预防异体器官移植排斥和实体肿瘤的治疗。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles via (3+2)-Annulations of (Aza)-para-Quinone Methides with Indoles
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Bao Qiong Li、Zong-Wang Qiu、Gui-Hua Wen、Ai-Jun Ma、Peng-Jin Bao、Ji-Yuan Du、Xue-Tao Xu、Na Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1707348

  日期：2020.12

  mediated (3+2)-annulation of (aza)-para-quinone methides, generated in situ from propargylic alcohols and indoles, has been developed involving 1,8-conjugate addition/5-endo annulation cascade. This protocol affords a mild and effective method for the construction of synthetically important and structurally interesting functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles.

  摘要 介导的高效和简单的布朗斯台德酸（3 + 2）的（氮杂）-annulation -对-quinone甲基化物，从炔丙醇和吲哚在原位产生的，已经开发了涉及1,8-共轭加成/ 5-内切环级联。该协议提供了一种温和而有效的方法，用于构建具有重要合成意义的重要结构化吡咯并[1,2- a ]吲哚。
• 基于原位生成炔基取代的对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111808106B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种基于原位生成炔基取代的对亚甲基苯醌制备吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法，其包括如下步骤：将炔丙醇类化合物、吲哚类化合物、催化剂和溶剂加入反应容器中，在室温或50℃下环化合成所述吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物。本发明的合成方法操作方便，产率高，所用的合成原料廉价易得，官能团的适用范围广。除了终产物外，本发明的一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，为吡咯并[1,2‑a]吲哚类化合物提供了一种简洁、高效和低成本的制备方法，对吡咯并[1,2‑a]吲哚类产品及其下游产品的工艺开发具有良好的实用价值。