1H,1H,1H-tridecafluoro-dec-3-yn-2-one | 58292-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H,1H,1H-tridecafluoro-dec-3-yn-2-one
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodec-3-yn-2-one
• CAS: 58292-89-0
• 化学式: C₁₀H₃F₁₃O
• 分子量: 386.112
• InChiKey: NWLOMYISCRSHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  F-hexyl-1 butyne-1-ol-3 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到1H,1H,1H-tridecafluoro-dec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2

文献信息

• Some unexpected reactions of perfluoroalkynylmagnesium halides
  作者：G. Santini、M. Le Blanc、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95207-0

  日期：1975.12

  RFCCMgX reacts with Ac2O to give not only MeC(O)CCRF but also MeC(O)CXC(RF)C(O)Me, and with CF3COOPr it gives CF3C(O)CHC(OPr)RF not CF3C(O)CCRF; RFCCMgBr reacts with Cl2 to give RFCCBr rather than RFCCCl, while with Br2 RFCCMgI similarly gives RFCCI rather than RFCCBr.

  ř ˚F用AcCCMgX发生反应2 O操作得到不仅的MeC（O）CCR ˚F而且（O）CXC（R的MeC ˚F）C（O）Me和与CF 3 COOPr它给CF 3 C（O）CHC（OPR）R ˚F不CF 3 C（O）CCR ˚F ; ř ˚F CCMgBr有Cl反应2生成R ˚F CCBr而非ř ˚F CCCl，同时用溴2 - [R ˚F CCMgI同样给出ř ˚F CCI而非ř ˚F CCBr。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 2.2, page 20 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MOREAU P.; NAJI NAIMA; COMMEYRAS A., J. FLUOR. CHEM., 34,(1987) N 3-4, 421-441
  作者：MOREAU P.、 NAJI NAIMA、 COMMEYRAS A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses de cetones a chaine F-alkylee.
  作者：Patrice Moreau、Naïma Naji、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85184-2

  日期：1987.1

  Hemifluorinated ketones RCORF, in which an F-alkyl chain (C8F17 or C6F13) is directly bound to the carbonyl group, were prepared from F-alkyl Grignard reagents. The reaction of acyl anhydrides (RCO)2O upon these organometallic derivatives constitutes a particularly competitive route to these ketones, compared to that of the corresponding acyl chlorides. The methyl (F-alkyl) ketones were also obtained

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。