α-tosyloxy-m-bromoacetophenone | 1345694-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-tosyloxy-m-bromoacetophenone
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate；[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1345694-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: MNYSKDHIQLEZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  511.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tosyloxy-m-bromoacetophenone 在 吗啉 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下由环己酮，α-羟基酮和苯胺区域选择性合成三组分1,2-二芳基吲哚†

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00943d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3'-溴苯乙酮 在 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到α-tosyloxy-m-bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris（4-iophenphenoxy）-1,3,5-triazine作为一种新的可循环使用的“碘代芳烃”，用于原位生成高价碘（III）试剂，用于可α-甲苯磺酰化可烯化的酮

  摘要：

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.052

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• Rust-derived Fe₂O₃ nanoparticles as a green catalyst for the one-pot synthesis of hydrazinyl thiazole derivatives
  作者：Rutikesh Gurav、Santosh Kumar Surve、Santosh Babar、Prafulla Choudhari、Devashree Patil、Vikramsinh More、Sandeep Sankpal、Shankar Hangirgekar

  DOI：10.1039/d0ob00109k

  日期：——

  the present work, novel one-pot multicomponent reactions of tosylates, aryl aldehydes and thiosemicarbazide are reported for the synthesis of hydrazinyl thiazoles, using Fe2O3 NPs derived from rusted iron as a catalyst. The Fe2O3 NPs were characterized using XRD, SEM, VSM, HR-TEM, EDX and FT-IR techniques. The structures of all of the synthesized hydrazinyl thiazole derivatives were confirmed by 1H NMR

  在本工作中，报道了甲苯磺酸盐，芳基醛和硫代氨基脲的新型一锅多组分反应，用于使用衍生自生锈的铁的Fe 2 O 3 NPs催化合成肼基噻唑。用XRD，SEM，VSM，HR-TEM，EDX和FT-IR技术对Fe 2 O 3 NPs进行了表征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和质谱确认所有合成的肼基噻唑衍生物的结构。磁性Fe 2 O 3使用外磁体可以轻松地从反应中回收NP，并在优化的反应条件下经过四个循环检查了回收的催化剂的催化活性。它表现出最小的产量损失。为了探索潜在的应用，对合成分子的抗菌，抗真菌和抗氧化活性进行了研究，并显示出令人鼓舞的结果。分子对接研究进一步支持了该结果。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。
• Catalytic, Asymmetric, Interrupted Feist–Bénary Reactions of α-Tosyloxyacetophenones
  作者：Michael A. Calter、Alexander Korotkov

  DOI：10.1021/ol2026697

  日期：2011.12.2

  A new variant of the Interrupted Feist-Benary (IFB) reaction uses alpha-tosyloxyacetophenones as electrophiles and proceeds in good yields and excellent enantioselectivities.
• Regioselective three-component synthesis of 1,2-diarylindoles from cyclohexanones, α-hydroxyketones and anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Cheng Li、Yanjun Xie、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9cc00943d

  日期：——

  A facile method for the one-pot synthesis of 1,2-diarylindoles under transition-metal-free conditions is described. Cyclohexanones were used as the aryl sources via the dehydrogenative aromatization process. One C–C and two C–N bonds were selectively formed via a domino reaction. This protocol provides a convenient approach for the construction of valuable bioactive 1,2-diarylindoles from readily available

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。