2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[a]cyclohepten-1-one | 91967-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[a]cyclohepten-1-one
• 英文别名: bicyclo<5.4.0>-1(7)-undecen-8-one；1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-benzocycloheptene；Bicyclo<5,4,0>undecen-<1(7)>-on-(8)；2,3,4,5,6,7,8,9-Octahydro-benzocyclohepten-1-on；1-Oxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzocyclohepten；2,3,4,5,6,7,8,9-Octahydro-1H-benzo[7]annulen-1-one；1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[7]annulen-4-one
• CAS: 91967-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QLDGUNQFUUTJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[a]cyclohepten-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,7-epoxybicyclo[5.4.0]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  电和光化学生成的NO 3自由基诱导的中型环炔烃和环炔酮的环过环化

  摘要：

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970117
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基磺酰氧基-1-环庚烯-1-甲酸乙酯 在 水 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[a]cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成的便利方法Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01723-2

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• 2-aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：——

  公开号：US20010049379A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula 1 wherein G, R 1 and R 2 are defined as in the specification, that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及公式1中定义的G、R1和R2的2-氨基吡啶衍生物，其表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的活性，以及含有它们的药物组合物，并且它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• Novel Annelation Methodology for the Rapid and Efficient Construction of Bicyclo [4.n.0] Alkanols and Alkenones
  作者：István E. Markó、Ali Ates

  DOI：10.1055/s-1999-2768

  日期：1999.7

  The efficient assembly of a range of fused bicyclic alcohols and enones can be readily performed using a novel, orthoester-based, annelation methodology.

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。
• 2-Aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030149017A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula 1 wherein G, R 1 and R 2 are defined as in the specification, that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的2-氨基吡啶衍生物，其中G、R1和R2如规范中所定义，表现出一定的一氧化氮合酶（NOS）抑制活性，以及包含它们的制药组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。