2-三氟甲基磺酰氧基-1-环庚烯-1-甲酸乙酯 | 144242-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基磺酰氧基-1-环庚烯-1-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-1-环庚烯羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohept-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 144242-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 316.298
• InChiKey: RNQHHTQNNUOSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基磺酰氧基-1-环庚烯-1-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cycloheptenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a055
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-三氟甲基磺酰氧基-1-环庚烯-1-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Restricted 9-cis retinoids

  摘要：

  这项发明是关于9-顺式视黄酸的新型类似物，可用于治疗和预防冠状动脉疾病，并通过增加高密度脂蛋白水平来保护免受早发动脉粥样硬化的影响。该发明包括制备这些新型9-顺式视黄酸类似物的方法。

  公开号：

  US05968908A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization: Construction of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201403587

  日期：2014.6.10

  The diastereoselective asymmetric synthesis of vicinal all‐carbon‐atom quaternary stereocenters is a challenging problem in organic synthesis for which only few solutions have been described. A catalytic asymmetric Nazarov cyclization of fully substituted dienones that provides cyclopentenone derivatives with vicinal quaternary stereocenters in high optical purity and as single diastereoisomers is

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。
• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• 一种巯基烯酯类化合物的制备方法
  申请人：深圳市华先医药科技有限公司

  公开号：CN113135848A

  公开（公告）日：2021-07-20

  一种巯基烯酯类化合物的制备方法，本发明属于有机化学合成领域，为解决放大生产风险性高等问题，本发明提供的合成路线为三步反应：(1)将起始物料2‑酮甲酸乙酯类化合物与Tf2O(三氟甲磺酸酐)在碱及溶剂A的作用下，生成三氟甲磺酰基保护的烯醇中间体1；(2)再与硫代试剂发生取代反应得到中间体2；(3)中间体2再在脱保护试剂作用下脱保护得到目标产物3。本发明的有益效果在于：采用本发明制备巯基烯酯类化合物的方法，工艺新颖，避免使用硫化氢等有毒气体，提升工艺的整体安全性与环保性等效果，更适合放大生产，解决产业化难题。