20-ξ(2)-Hydroxy-3-oxo-dammaren-(24); Dipterocarpol | 19222-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-ξ(2)-Hydroxy-3-oxo-dammaren-(24); Dipterocarpol
• 英文别名: Dipterocappol；tetracycl. Triterpen Hydroxydammarenon-II；Hydroxydammarenon II; Dipterocarpol；Hydroxydammarenon - I；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-(2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 19222-66-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: NJICGAVMYWKCMW-LUZICGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-ξ(2)-Hydroxy-3-oxo-dammaren-(24); Dipterocarpol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3β-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
  参考文献：
  名称：

  从Palmyrah棕榈（Borassus flabellifer）的面粉中分离和合成新型的免疫抑制性17α-取代的dammarane。

  摘要：

  从丹葵棕榈中分离出具有丹玛烷骨架和迄今未知的17α-取代模式的新型三萜1，并通过大量合成制备。1在体外（MLR; IC50 = 10 ng / ml）和体内（DTH; ED50 = 0.01 mg / kg po）被证明是一种非常有效的免疫抑制剂。排除类似糖皮质激素的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00220-6

文献信息

• Isolation and synthesis of a novel immunosuppressive 17α-substituted dammarane from the flour of the Palmyrah palm (Borassus flabellifer)
  作者：L. Révész、P. Hiestand、L. La Vecchia、R. Naef、H.-U. Naegeli、L. Oberer、H.-J. Roth

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00220-6

  日期：1999.6

  The novel triterpene 1 with a dammarane skeleton and a hitherto unknown 17alpha-substitution pattern has been isolated from the Palmyrah palm in low yield and prepared by synthesis in larger quantities. 1 was shown to be an extremely potent immunosuppressant in vitro (MLR; IC50 = 10 ng/ml) and in vivo (DTH; ED50 = 0.01 mg/kg p.o.). A glucocorticoid like activity is excluded.

  从丹葵棕榈中分离出具有丹玛烷骨架和迄今未知的17α-取代模式的新型三萜1，并通过大量合成制备。1在体外（MLR; IC50 = 10 ng / ml）和体内（DTH; ED50 = 0.01 mg / kg po）被证明是一种非常有效的免疫抑制剂。排除类似糖皮质激素的活性。