2-methylthioindole | 13637-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthioindole
• 英文别名: 2-(methylthio)-1H-indole；2-Methylthioindol；2-methylsulfanylindole；2-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 13637-43-9
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: SEINETSKRAZANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  334.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthioindole 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 C₅₉H₈₈N₄O₄ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以88%的产率得到2-methyl(sulfinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化铁（iii）用过氧化氢催化的不对称硫氧化反应。

  摘要：

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。

  DOI：

  10.1039/d0cc00434k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• Discovery of methylsulfonyl indazoles as potent and orally active respiratory syncytial Virus(RSV) fusion inhibitors
  作者：Song Feng、Chao Li、Dongdong Chen、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Lu Gao、Hong C. Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.032

  日期：2017.9

  compound 8. In this paper, we report the discovery and optimization of a series of methylsulfonyl indazoles as potent RSV fusion inhibitors. In particular, compound 47 was orally efficacious in a RSV mouse model, with 1.6 log unit viral load reduction at 25 mg/kg BID upon oral dosing. The results may have broad implications for the design of new RSV fusion inhibitors, and demonstrate the potential for developing

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。
• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014097140A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Acid-catalysed isomerization of indol-3-yl sulphides to indol-2-yl sulphides: unexpected intermolecular nature of the rearrangement
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1039/c39890000063

  日期：——

  The rearrangement of indol-3-yl sulphides (1) to indol-2-yl sulphides (4), catalysed by proton acids, unexpectedly proceeds by an intermolecualr mechanism involving initial disproportionation to an indole-2,3-diyl bis-sulphide (2) and an indole (3), followed by a reaction between (2) and (3) to yield the rearranged product (4).

  质子酸催化的吲哚-3-基硫醚（1）重排为吲哚-2-基硫醚（4），是通过分子间机理意外地进行的，该分子间机理涉及初始歧化成吲哚-2,3-二烷基二硫化物（2）和吲哚（3），然后（2）和（3）之间反应，得到重排产物（4）。
• Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates
  作者：M.A. Abramov、W. Dehaen、B. D'hooge、M.L. Petrov、S. Smeets、S. Toppet、M. Voets

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00315-x

  日期：2000.6

  4-(ortho-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles and -1,2,3-selenadiazoles, smoothly transform into 2-benzofuranthiolates and -selenolates. These reactive intermediates can be alkylated in high yield. This reaction sequence could be applied to the synthesis of electron rich thiacrown ethers. The 2-(ortho-aminophenyl)-alkynethiolate analogously forms 2-methylsulfanylindole.

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。