methyl 2-phenylbenzo[d]oxazole-5-carboxylate | 21095-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenylbenzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-Phenyl-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-phenyl-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 21095-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YVXHOIKAGJBOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  367.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylbenzo[d]oxazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-苯基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2′-Aryl-2,5′-bibenzoxazoles: Synthesis, crystal structure and evaluation of cytotoxicity against cervical (HeLa) and liver (HepG2) cancer cell lines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133386
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-phenylbenzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nocarbenzoxazole G的合成，结构修订和细胞毒性。

  摘要：

  最初从海洋衍生的嗜盐细菌菌株Nocardiopsis lucentensis DSM 44048获得的去甲苯并恶唑F（1）和G（2）的总合成是通过一种简单而通用的方法实现的，该方法涉及微波辅助构建苯并恶唑骨架与相应的芳基溴形成碳-碳键。不幸的是，天然去甲苯并恶唑G的1H和13C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，分离和合成的化合物的光谱显示出来自芳基中的质子和碳的信号的显着差异。通过实际合成的去甲苯并恶唑G（8c）分子的全合成来验证修订后的结构，该分子是该化合物的区域异构体，之前被报道为去甲苯并恶唑G。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00072

文献信息

• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• 非均相催化氧化制备苯并噁唑化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN107245059B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种非均相催化氧化制备苯并噁唑化合物的方法，其包括：将酚席夫碱、OMS‑2型氧化锰八面体分子筛、氧化剂及碳酸酯类混合反应，获得苯并噁唑化合物；所述酚席夫碱、苯并噁唑化合物的结构分别如下式I、II所示：其中，R可选自氢、烷基、烃氧基、羟基、酯基、羧酸基或卤素，R1可选自烷基、芳基或者烯基。本发明通过采用由长寿命便宜的非均相催化剂OMS‑2型氧化锰分子筛、绿色氧化剂H2O2和绿色介质碳酸酯组成的绿色催化反应体系，可避免使用酸碱添加剂，催化剂活性高且寿命长，操作简单、反应条件温和，不产生新三废，清洁环保，可降低溶剂处理成本，且反应物转化率及目标产物收率高，能够更大程度的适应工业化应用。